新制低共熔物中的二氯代反应及卤素交换反应研究 摘要：磺酸类化合物是一种常见的化工原料，常用于染料的制备，但是否可以与廉价易得的季铵盐形成低共熔物还是未知数。本课题将尝试利用磺酸类化合物与廉价易得的季铵盐配制相应的新低共熔物，以此为反应介质，对α,α-二氯代苯乙酮类化合物的合成进行研究。本课题拟利用新配制的低共熔物，以及其特殊的酸性，调整各种反应物的比例，优化反应时间，保持室温反应，希望发展出简单、高效的α,α-二氯代反应，并应用于,α-二氯代苯乙酮类化合物的合成。本课题还将基于上述实验，进一步探讨低共熔物可重复利用的程度，希望提高相应物质的使用效率。α, α-二氯代苯乙酮类化合物作为一类重要的有机合成中间体，因其结构特殊，能够发生多种有机化学反应，而受到了越来越多的关注。但目前，虽然合成此类化合物方法有很多种，本文来自辣%文-论'文@网，毕业论文 www.751com.cn 加7位QQ324~9114找原文但是这些方法存在着一定的缺陷——不仅不易操作，并且合成所需使用的试剂的毒性通常很强。而近年来，由于对环境保护的关注度越来越高，因而实行绿色化学日趋紧迫。所以在这个大时代的背景下，利用新配制的低共熔物的特殊酸性，从而希望可以研发出简单、高效的α, α-二氯代反应，并开发出α, α-二氯代苯乙酮类化合物的绿色合成路线。论文以四丁基氯化铵与对甲苯磺酸形成低共熔物，以此作为反应介质，主要考察在此低共熔物中的α, α-二氯代反应结果，论文还以以四丁基溴化铵与对甲苯磺酸形成低共熔物，以此作为反应介质，主要考察在此低共熔物中的α, α-二溴代反应结果，除此之外，本文还考察了从α, α-二溴代苯乙酮类化合物进行卤素交换得到α, α-二氯代苯乙酮类化合物的方法。精馏操作来分离苯-甲苯的混合液精馏塔设计文献综述
关键词：新制低共熔物；α, α-二氯代苯乙酮；α, α-二溴代苯乙酮；TCCA; 二溴海因；卤素交换
The new DES of two Chlorinated Reaction and Halogen exchange Reaction
Abstract:Sulfonic acid compounds is a common chemical raw materials, and is often used in the preparation of the dye, but whether can with cheap suffer from low eutectic of quaternary ammonium salt formation which is unknown. This topic will try to use sulfonic acid compounds with cheap comes easily to the quaternary ammonium salt preparation corresponding low eutectic, as reaction medium, the alpha, alpha 2 chlorinated benzene were studied for the synthesis of ethyl ketone compounds. Currently there are large numbers of methods of preparing of these compounds, nevertheless, that have certain drawbacks. These methods are difficult to manipulate and high toxic for requisite reagent. Recently, with the high emphasis on environmental protection, green chemistry is becoming increasingly urgent. According to the requires of times, therefore, recently prepared DES (Deep Eutectic Solvent), from special acidity, has been utilized to develop a simple and efficient green synthesis of the α,α-dichlorinated acetophenones. In this thesis, Tetrabutylammonium Chloride and p-toluenesulfonic acid were used for DES, the medium of the reaction, with which the reaction result of this synthesis of the α,α-dichlorinated acetophenones were studied. In this thesis, Tetrabutyl ammonium bromide and p-toluenesulfonic acid were used for DES, the medium of the reaction, with which the reaction result of this synthesis of the α,α-brominated acetophenones were studied.Furthermore, in this thesis, the method of α,α-dichlorinated acetophenones from α,α-dibrominated acetophenones through halogen-exchange reaction was also studied.
Key words: DES; α,α-dichlorinated acetophenones;α,α-dibrominated acetophenones ; TCCA; DBDMH；halogen-exchange reaction
目录
1 绪论 1
1.1 本文研究思路及内容 1
1.2 季铵盐的性质与用途 2
1.2.1 季铵盐的性质 2
1.2.1.1 季铵盐的的定义 2
1.2.1.2 季铵盐的性质 3
1.2.2 低共熔物的性质与用途 7
1.2.2.1低共熔物的定义 7
1.2.2.2 低共熔物参与的有机反应 7
1.3 有机化学中的卤代反应及其研究进展 9
1.3.1 有机化学中卤代反应的重要性 9
1.3.2有机反应中卤代试剂 9
1.3.2.1有机溴代反应中溴代试剂 10
1.3.2.2有机氯代反应中氯代试剂 13
2 新制低共熔物中的二氯代反应及卤素交换反应研究 17
2.1 新制低共熔物中的α, α-二氯代反应研究 17
2.1.1 结果与讨论 17
2.1.2 实验部分 21
2.2 新制低共熔物中的α, α-二溴代反应研究 26
2.2.1 结果与讨论 26
2.2.2 实验部分 30
2.3 新制低共熔物中的卤素交换反应 34
2.3.1 结果与讨论 34
2.3.2 实验部分 36
致谢 41
参考文献 42,3470
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