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新制低共熔物中的二氯代反应及卤素交换反应研究 第12页

更新时间:2016-10-23:  来源:毕业论文
表2-2  底物与低共熔物的比例对于产物收率的影响a
序号 低共熔物的物质的量
(mmol)b 底物与酸的摩尔比 实际产量
(g) 产率
(%)
1 5 1:0.5 1.20 63.5
2 10 1:1 1.40 74.1
3 15 1:1.5 1.65 87.3
4 20 1:2 1.80 95.2
5 30 1:3 1.80 95.2
a:苯乙酮的用量始终保持在10 mmol(1.20 g);TCCA的用量始终保持在7 mmol(1.62 g);理论产量为1.89 g。低共熔物配制时两种物质的比例为1:1。在室温条件下搅拌反应,将TCCA分批加入,30分钟加完,继续搅拌反应30分钟,结束反应。报纸时政新闻亲民化策略研究+亲民化途径
b:低共熔物的物质的量用配制低共熔物时所用对甲苯磺酸的量表示。

如表2-2序号1,苯乙酮的摩尔量为10 mmol,低共熔物的用量为5 mmol,理论产量为1.89 g,实际产量为1.20 g,产率为63.5%。如表2-2序号2,苯乙酮与低共熔物的用量分别为10 mmol和10 mmol,理论产量为1.89 g,实际产量为1.40 g,产率为74.1%。如表2-2序号3,苯乙酮的摩尔量为10 mmol,低共熔物的用量为15 mmol,理论产量为1.89 g,实际产量为1.65 g,产率为87.3%。如表2-2序号4,苯乙酮的摩尔量为10 mmol,低共熔物的用量为,20 mmol,理论产量为1.89 g本文来自辣%文-论'文@网,毕业论文 www.751com.cn 加7位QQ324~9114找原文,实际产量为1.80 g,产率为95.2%。如表2-2序号5,苯乙酮的摩尔量为10 mmol,低共熔物的用量为25 mmol,理论产量为1.89 g,实际产量为1.80 g,产率为95.2%。
对比表2-2序号1与表2-2序号2中数据,当低共熔物用量增加为与苯乙酮同比例时,产率有明显提高;对比表2-2序号2与表2-2序号3中数据,当低共熔物用量持续增加至15 mmol时,产率有明显提高;对比表2-2序号3与表2-2序号4中数据得知,当低共熔物用量摩尔比例达到底物用量摩尔比例的两倍时,产率达到最大为95.2%;如表2-2序号4与表2-2序号5中数据得知,当低共熔物用量达到30 mmol时,产率并未提高,依然为95.2%。
从表2-2中可以得到结论:当底物与低共熔物的摩尔配比为1:2时和1:3时,可得到较最高产率95.2%(表2-2序号4,表2-2序号5),但考虑到绿色化学的宗旨,不造成过多的浪费,当底物与低共熔物的摩尔配比达到1:2时,已经可达到较最高产率95.2%,故低共熔物的用量确定为20 mmol。
由于本实验中所用的低共熔物为能够加以循环利用的绿色环保有机试剂,故在不影响产率的情况下在实验中可重复利用。但考虑到催化的效果变小,所以重复利用的次数控制在3次以内最佳。
经过上述各类反应条件的优化之后,还将研究关于底物拓展的实验,通过选用最佳的α, α二氯代反应条件应用于其他苯乙酮类化合物的α, α二氯代反应中。
本节一共尝试了8种不同的苯乙酮类底物的α, α二氯代反应,化学方程式分别如下所示:

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