新制低共熔物中的二氯代反应及卤素交换反应研究 第17页

图2-5酮类化合物与二溴海因在低共熔物中二溴代反应
根据表2-6所示，其中产率较高的是苯乙酮，达到93.5%（表2-3序号1），当芳香族类化合物作为测试底物时，二氯代物的产率在83%~94%之间，其中产率相对较高的是苯乙酮、对氯苯乙酮，其产率分别是93.5%和92.9%（表2-5，序号1、2）。当脂肪族类化合物测试底物时，二溴代物2-2h的产率一般达到85.3%（表2-3序号8）。
如表2-6序号1~4所示，因为苯环对位上的氯、溴、氟以及硝基对苯环具有吸电子作用的影响，因而使羰基上α位的电子云密度有所降低，从而使α, α-二溴代反应的产率下降。

表2-6  苯乙酮类化合物与二溴海因的二溴代反应
序号 底物 产物 产率（%）工作满意度研究综述

而且如表2-6中序号1~6中，苯环上的取代基为弱电子效应取代基，所以在α位上的取代变得容易。当苯环上的取代基为强吸电子基时（表2-3序号7），不可用于强共电子基的取代，由于苯环与α位产生竞争效应，取代会发生在苯环上，所以含有NO2-强吸电子基的苯乙酮类化合物只能用于弱电子效应的底物反应。图2-3序号8中底物只有一个α位，所以溴代反应效果不差。本文来自辣%文-论'文@网，毕业论文 www.751com.cn 加7位QQ324~9114找原文

2.2.2 实验部分四丁基溴化铵（6.45 g，20 mmol），对甲苯磺酸（3.44 g，20 mmol），置于三口烧瓶中，搅拌，油浴120 ℃加热30分钟，缓慢冷却1小时，形成无色透明室温低共熔物，待用。
（2）
化学方程式：
 
实验步骤：
在圆底烧瓶内，加入底物苯乙酮（1.20 g，10 mmol），分批加入二溴海因（2.92 g，10.1 mmol），室温搅拌反应50分钟，加入乙醚萃取水层（30 mL×3），停止搅拌。小心地分出有机层，用饱和食盐水充分洗涤（30 mL×3），分出有机层，无水硫酸镁干燥。过滤，旋蒸旋除溶剂，得无色油状产物2.60 g（理论产量：2.78 g），产率：93.5%。化学方程式：

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