图1-17 三甲基氯硅烷与苄醇的反应
关于氯化铜，胡艾希等曾报道：其在醇溶剂中可以对6-甲氧基-2-酰基萘进行选择性氯代反应。该反应在加热回流的条件下进行，溴代物的产率最高可以达到98%[37]。
图1-18 以氯化铜为氯代试剂在乙醇中制备α-氯代酮类化合物
由于传统的氯代试剂的毒性较大，且操作不便，故一类含有N-Cl结构的化合物便引起了人们的注意，并迅速成为重要的氯代试剂。N-氯代丁二酰亚胺（NCS）就是其中的代表。N-氯代丁二酰亚胺不但可用作杀菌剂，还可用作聚酯纤文的表面处理剂。由于NCS作为氯代试剂能以较高的选择性为脂肪酮、脂肪酰氯的α位提供氯原子，故在制备高纯α-氯代脂肪酮、脂肪酸及其衍生物的过程中被广泛使用。近年来，NCS被运用于氯化含杂环的羰基化合物，大大拓展了NCS氯代反应的应用范围。有文献报道，利用NCS在酸性条件下，对3-乙酰基吡啶进行α位的氯代反应取得了较好的结果，该反应在酸性环境中对吡啶环的侧链进行氯代，取得了83%的收率，产物盐可广泛运用于医药、农药的合成。
图1-19 NCS对3-乙酰基吡啶的氯代反应
另外，NCS可在自由基引发剂的作用下，以自由基机理对芳环的苄位进行氯代。如：Abushbrtab等报道了用NCS对杂环化合物2-甲基吡嗪进行氯代[22]。该反应中使用了自由基引发剂过氧化苯甲酰，以四氯化碳为溶剂，以60%的产率得到了苄位氯代产物。新媒体时代报纸营销策略研究
图1-20 NCS对2-甲基吡嗪的苄位氯代反应
从绿色化学的角度来研究，利用NCS进行苯环氯代反应。K. Smith等在比较了各种条件之后，报道了在质子化的沸石催化下，以比较符合绿色化学要求的甲醇作为溶剂，利用NCS对苯环进行高效的氯代反应。反应可以将原料完全转化为氯代产物，几乎没有发现二氯代物。
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