(2) 投料配比
表3.3 2',2'-二氟-2'-脱氧胞嘧啶核苷-3',5'-二苯甲酸酯的合成反应投料配比
名称 用途 分子量 摩尔比 投料量/g 物质的量/mol
2-脱氧-2,2-二氟-D-呋喃核糖-3,5-二苯甲酸酯-1-甲磺酸酯 原料 455.96 1 20 0.04
乙酰胞嘧啶 原料 153.13 2.25 13.4 0.09
辣甲基二硅氮烷 溶剂 161.39 / 160 0.99
硫酸铵 催化剂 132.14 0.2 1.1 0.008
三氟甲磺酸三甲硅酯 溶剂 190.1 3.25 24.3 0.13
1,2-二氯乙烷 溶剂 98.97 / 160 1.62
(3) 实验装置图
图3.1 反应装置
图3.2 旋转蒸发装置
(4) 操作步骤
三口瓶中加入辣甲基二硅氮烷160g，乙酰胞嘧啶13.4g，硫酸铵1.1g，搅拌下加热回流4.5h，将反应液浓缩干，冷却至室温，再加入1,2-二氯乙烷160g，搅拌下，加入2-脱氧-2,2-二氟-D-呋喃核糖-3,5-二苯甲酸酯-1-甲磺酸酯20g，三氟甲磺酸三甲硅酯24.3g，加热回流6.5h。将反应液冷却至室温，100g 5%碳酸氢钠水溶液洗2次，水洗，饱和盐水洗，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液浓缩干得黄色固体。加入二氯甲烷50g，搅拌下加入甲醇200g，室温下搅拌4.5h，过滤，55 ℃烘干，得2',2'-二氟-2'-脱氧胞嘧啶核苷-3',5'-二苯甲酸酯 15.2 g，收率：67.85%。
(5) 测试数据
红外吸收光谱：
红外吸收光谱图见附录图1，在1728.2cm-1和1636.0cm-1为羰基的伸缩振动峰，是两个强吸收峰，特征明显，在多数情况下是第一吸收；在1409.40cm-1~1326.3cm-1之间有中强峰为第二个羰基伸缩振动峰；在3361.6cm-1一个中等强度的吸收峰表明为—NH—的伸缩振动吸收峰。
核磁共振波谱：
核磁共振波谱是一种很有效地有机物结构分析的方法，它的基本原理可以概括为：处在外磁场中的物质原子核系统受到相应频率的电磁波作用时，在其磁能级之间发生的共振跃迁现象。检测电磁波被吸收的情况就可以得到核磁共振波谱。根据研究对象的不同，可分为13C核磁共振谱（13C-NMR），1H核磁共振谱(1H- NMR)，31P核磁共振谱(31P- NMR)等，目前研究最多的是1H- NMR。可以根据图谱的化学位移、峰的积分面积、峰的分裂数目来判断有机化合物的结构。影响化学位移有相邻原子的电负性、各向异性效应、氢键、溶剂效应等。峰的积分面积主要决定于氢的数目。峰的数目主要取决于耦合常数，是由自旋分裂引起的。
将所得产物2',2'-二氟-2'-脱氧胞嘧啶核苷-3',5'-二苯甲酸酯进行1H-核磁共振表征见附录图3。结构表征，经氢谱核磁共振测定得核磁数据，与2',2'-二氟-2'-脱氧胞嘧啶核苷-3',5'-二苯甲酸酯核磁共振谱图基本一致，因此可以说明产物为2',2'-二氟-2'-脱氧胞嘧啶核苷-3',5'-二苯甲酸酯。
3.2.2 吉西他滨的合成
(1)反应方程式
(2) 投料配比
表3.4 吉西他滨的合成反应投料配比
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