摘要对于以2-庚基环戊酮为底物，双氧水（30wt%）为氧化剂的Baeyer-Villiger氧化反应来说，与金属锡离子交换的皂土是一种催化性能良好且具有较好选择性的催化剂。以锡改性皂土为催化剂，本文对不同反应条件下2-庚基环戊酮的转化率与δ-十二内酯的产率进行分析，从而得出制备δ-十二内酯的合适条件。结果显示，在以锡改性皂土（1.50 g）为催化剂，0.25 g甲基磺酸(MSA)和0.25 g十二烷基磺酸钠（SDS）为添加剂的10 mL甲苯溶剂中，加入2-庚基环戊酮（50 mmol）、H2O2(150 mmol，30wt%)，控制反应温度为70℃，反应7小时后可以得到95%的底物转化率和81%的目标产物得率。通过底物拓展发现，不同底物的反应活性不同。22004
关键词 锡改性皂土，Baeyer-Villiger氧化，2-庚基环戊酮，δ-十二内酯，双氧水
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Title Study on the Baeyer-Villiger reaction of cyclic ketone with hydrogen peroxide as oxidant
Abstract
A metal tin ion-exchanged bentonite appear to be rather efficient and highly selective catalysts for the Baeyer–Villiger oxidation of 2-heptylcyclopentanone to δ-dodecalactone using aqueous hydrogen peroxide (30wt%) as a clean oxidant. With tin exchanged bentonite as heterogeneous catalyst, and the reaction time is 7 h and reaction temperature is 70℃;the mole ratio of hydrogen peroxide to 2-heptylcyclopentanone is 3，the amount of toluene is10 mL,1.50 g tin ex -changed bentonite is used as catalyst in the reaction, 0.25 g methanesulfonic acid and sodium dodecyl sulfate (SDS) are used as cocatalyst separately;the conversion is 95%,the yield rate is 81%.Via persing the reactant, we found the reaction activity of different reactant is different as well.
Keywords Sn-bentonite, Baeyer-Villiger oxidation, 2-heptylcyclopentanone, δ-dodecalactone, hydrogen peroxide
目 次
1 绪论 1
1.1 Baeyer-Villiger反应的相关背景 1
1.2 Baeyer-Villiger氧化反应特点 2
1.3 Baeyer-Villiger反应的绿色氧化方法 2
1.4 双氧水的活化 3
1.5 Baeyer-Villiger反应的多相催化 3
1.5.1沸石类催化剂 4
1.5.2有序结构的介孔型固体（MCM）催化剂 4
1.5.3粘土类催化剂 5
1.6 本论文研究内容 5
2 实验部分 5
2.1 实验试剂与仪器 6
2.2 锡改性皂土的制备 7
2.3 H2O2(30wt%)氧化2-庚基环戊酮的Baeyer-Villiger反应 7
2.4 使用锡改性皂土催化2-庚基环戊酮制备δ-十二内酯 7
2.5 不同反应条件对2-庚基环戊酮Baeyer–Villiger氧化反应的影响 7
2.6 底物种类对于2-庚基环戊酮Baeyer–Villiger氧化反应的影响 8
3 结果和讨论 9
3.1 锡改性皂土的表征 9
3.2 催化剂用量对2-庚基环戊酮Baeyer-Villiger反应的影响 10
3.3 反应条件及添加剂对2-庚基环戊酮Baeyer-Villiger反应的影响 10
3.3.1 不同溶剂对反应的影响 10
3.3.2 添加剂对反应的影响 11
3.3.3 甲苯使用量对反应的影响 12
3.3.4 H2O2使用量对反应的影响 13
3.3.5 时间对反应的影响 13 以双氧水为氧化剂的环酮的Baeyer-Villiger反应研究:http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_14459.html