摘要：3-氯-4-甲氧基-a-氯代苯乙酮类化合物是一类重要的精细化工中间体，能够发生多种有机化学反应，特别是应用在医药中间体等的工业生产中，对其进行深入研究将有助于产品的生产工艺改进、节约成本、保护环境。本实验是从节约成本和环境保护出发，以绿色合成为指导思想，采用简单易得、污染小、成本低的合成方法，并使用廉价的催化剂和廉价的氯代试剂使合成成本较低，同时使反应过程接近绿色化学。24504
在此体系中TCCA作为氯代试剂，用常见的无机盐硝酸铵作为催化剂来研究苯乙酮类化合物的选择性的氯代反应。通过实验得出：对氨基苯磺酸作为酸性催化剂，且对氨基苯磺酸与苯乙酮的比例控制在1.5:1，对甲氧基苯乙酮与TCCA的比例在1:0.7~1:1.0，乙酸乙酯体积为15 mL，在室温下反应1.5h时产率达到最优。
毕业论文关键词：3-氯-4-甲氧基-a-氯代苯乙酮；硝酸铵；绿色化学。
TheSelective Study of Chlorine SubstitutionReaction of Acetophenone with Strong-electro-donating group
Abstract:As a king of important organic intermediate,3-chloro-4-methoxy acetophenonecan participate in a variety of organic chemistry reaction especially in pharmaceutical production. The study of this compound is of great significance to reduced pollution, low costs, and simplicity in process and handing. In this paper,chlorination reactions of 3-chloro-4-methoxyacetophenone with high selectivity that are close to the requirements of green chemistry are developed by TCCA and NH4NO3 as a conwenient, mild and efficient reagent.
The optimal reaction condition is esplored.Experience shows that the optimum reactive condition is using p-aminonbenzene sulfonic acid as catalyst, when p-aminobenzene sulfonic acid and acetopehnone molar ratio is 1.5,and TCCA and acetophenone molar ratio is 0.7 to 1.0, these reagents stirred at roomtemperature for 1.5h in 15ml ethyl acetate solvent.In this condition, α-chloroacetophenones are obtained in the highest yield.
Key words:3-chloro-4-methoxy acetophenone ;NH4NO3;green chemisty
目录
1 绪论 1
1.1硝酸铵的性质与用途 1
1.1.1硝酸铵的性质与发展 1
1.1.1.1硝酸铵的发展 1
1.1.1.2硝酸铵的的物理性质 1
1.1.1.3硝酸铵的化学性质 2
1.1.2 硝酸铵的用途 2
1.1.2.1生产硝基复合（混）肥应用 2
1.1.2.2 用于制造工业炸药的应用 3
1.1.2.3 用于农用化肥的的应用 3
1.1.2.4 硝酸铵在其他方面的运用 3
2 含有强供电子基的苯乙酮类化合物的选择性的氯代反应的研究 7
2.1在对甲苯磺酸的催化下的含有强供电子基的苯乙酮类化合物的选择性的氯代反应 7
2.1.1 结果与讨论 7
2.1.2 实验部分 13
2.2以对氨基苯磺酸的催化下的含有强供电子基的苯乙酮类化合物的选择性的氯代反应 16
2.2.1结果与讨论 16
2.2.2 实验部分 22
结论 26
致谢 27
参考文献 28
1 绪论
1.1硝酸铵的性质与用途
1.1.1 硝酸铵的性质与发展
1.1.1.1 硝酸铵的发展
硝酸铵首次于1658年由德国人J.R格劳贝尔合成，1867年用于制造混合工业炸药。此后，硝酸铵就成为现代合成化学工业的典型代表开始在世界范围大量生产并广泛应用。据不完全统计，世界上每年硝酸铵的产量约为33Mt，其中大约有四分之一即7.5Mt是用于制造工业炸药。除此之外，还有约10Mt硝酸铵钙、硝磷酸铵等含硝酸铵的复合肥产品，全世界每年生产的各类硝酸铵总产量超过40M。 含有强供电子基的苯乙酮类化合物的选择性的氯代反应研究:http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_18031.html