摘要：蒽-9,10-二甲醛作为重要的有机合成中间体，在当今药物和发光材料的研究与开发中占据重要地位。本文以蒽为原料，经氯甲基化、亲核取代、醇解反应获得蒽-9,10-二甲醇，然后再经邻碘酰基苯甲酸（IBX）氧化，即可以较高的收率获得目标化合物蒽-9,10-二甲醛。其结构经熔点测定、红外光谱、NMR进行了表征确认。此外，我们也对氧化剂IBX的合成及其氧化蒽-9,10-二甲醇的反应机理进行了相关讨论。28507
毕业论文关键词：蒽；蒽-9,10-二甲醛；合成；表征
Synthesis And The Structural Characterization of Anthracene-9,10-Dicarbaldehyde
Abstract:As an important intermediates in organic synthesis，Anthracene-9,10-Dicarbaldehyde plays an indispensable role in the research and development of pharmaceutical and luminescent materials in the nowadays．In this thesis，we used theanthraceneas the startingmaterial．Subsequently，it was through the chloromethylation reaction，the nucleophilic substitution reaction and the alcoholysis reaction，we obtained the important intermediate anthracene-9,10-dimethanol．Then，the intermediate was through o-iodoxybenzoic acid (IBX) oxide，we have obtained the target compound anthracene-9，10-dicarboxaldehyde with higher yields．Its structure was characterized by melting point determination，IR，NMR．In addition，we also discussed the synthesis of the oxidant IBX and the oxidation reaction mechanism of the anthracene-9，10-dimethanol．
Key Words:Anthracene;Anthracene-9,10-dicarbaldehyde;Synthesis; Characterization
目 录
摘 要 1
引 言 1
1 实验部分 2
1.1 仪器与试剂 2
1.2 合成路线 3
1.3 中间体的合成 3
1.4 目标化合物蒽-9,10-二甲醛的合成 5
2 结果与讨论 6
2.1 关于氧化剂邻碘酰基苯甲酸（IBX）的制备 6
2.2 关于9,10-二氯甲基蒽的制备 6
2.4 目标化合物的理化性质 7
2.5 目标化合物的波谱性质 7
3 结论 7
参考文献 8
致 谢 11
蒽-9,10-二甲醛的合成及结构表征
引 言
蒽-9,10-二甲醛是一类重要的有机合成中间体。其9,10-位的醛基可以进行亲核加成，还原，氧化[1-2]等多种类型的化学反应，具有良好的反应性能，为蒽环类衍生物的合成提供了可能。到目前为止，许多化学家通过不懈的努力与钻研已经发现出非常多的合成方法[3-7]，并且合成了成千上万种蒽-9,10-二甲醛的衍生物，该类化合物及类似物以其独特的化学结构和性质而成为当前化学合成领域的热点研究对象。
在医学领域，蒽-9,10-二甲醛可以用来合成蒽环类药物，它是一类很重要的抗生素，被广泛地用于治疗急性白血病、淋巴瘤、乳腺癌[8]、胃癌、软组织肉瘤和卵巢癌等肿瘤疾病，它们能够治疗的癌症种类比任何其他类型的化疗药物都要多，使用它们的化疗是目前最有效的抗癌疗法之一。蒽环类药物还可以与其它化疗药物及分子靶向药物联合应用，以蒽环类药物为基础的联合治疗通常是一线治疗的标准方案。在生物化学领域，蒽-9,10-二甲醛的某些衍生物可用做DNA嵌入剂特异结合到DNA中，该方法能选择性地调节异常基因的表达[9]。另外，由于蒽的荧光量子效率较高[10]，在有机场效应晶体管的应用中,蒽衍生物也是重要的半导体材料和电致发光材料。蒽单晶于1963年第一次被用作有机电致发光材料[11]。通过蒽-9,10-二甲醛作为中间体在蒽的9,10-位进行取代，能得到多种发光材料[12-14]，该类发光材料已经成为有机电致发光材料中及其重要的一类。 蒽-9,10-二甲醛的合成及结构表征:http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_23381.html