1 引言
氨基葡萄糖盐是一类治疗骨关节炎、同时具有防腐抗菌活性的医药产品,牛磺酸、谷氨酸均是文持人体健康不可缺少的氨基酸。将氨基葡萄糖与酸性氨基酸两者反应成盐,可以补充外源性氨基酸,也具有抗炎杀菌的活性。糖基季铵盐是新一类安全、环保的表面活性剂与杀菌剂。将氨基葡萄糖季铵化,羟基与季铵阳离子具有亲水能力,而长链烷烃与芳烃为亲脂基,具有了表面活性剂的功能。在调查文献的基础上,设计合成路线,合成上述氨基葡萄糖盐。
1.1 氨基葡萄糖单体
1878年,Ledderhose发现了第一个被确认结构的氨基单糖——D-葡萄糖胺,氨基葡萄糖(图1.1)是分子中一个羟基被氨基取代的单糖,自然界中最常见的是葡萄糖C-2羟基被氨基取代的化合物,分子式C6H13O5N。多数以N-乙酰基衍生物(如甲壳素)或以N-硫酸酯和N-乙酰-3-O-乳酸醚(胞壁酸)等氨基糖衍生物的形式存在,氨基糖及其衍生物是许多天然多糖的重要组成成分。
氨基糖可在人体内合成,并且是软骨细胞进行生物合成和代谢必不可少的物质。氨基葡萄糖单体为白色粉末,性质不稳定,极易吸潮变粘稠,高温易变质成为棕色糖浆液。通过对氨基葡萄糖单体的羟基与氨基官能团的结构修饰获得稳定的医药产品,由于氨基葡萄糖可作为重要的医药中间体,氨基葡萄糖单体的制备具有重要的价值,所以大量专利与文献公开氨基葡萄糖单体的制备流程[1]。
1.1 氨基葡萄糖
氨基葡萄糖单体(GA)的制备(1.2)一般是氨基葡萄糖盐酸盐(GAH)与缚酸试剂在甲醇或甲醇-水溶剂体系进行中和反应,搅拌反应0.5~1h。进行固液分离,除去不溶于溶剂的无机盐。向滤液中加入不良溶剂,析出氨基葡萄糖白色固体,静置10min。抽滤,用不良溶剂进行洗涤滤饼,室温真空干燥即可得到氨基葡萄糖单体。但氨基葡萄糖极不稳定,易吸潮,高温易变质,应真空保存。 D-氨基葡萄糖盐的合成与工艺(2):http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_23887.html