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Z式烯胺的立体选择性合成研究

时间:2018-10-27 15:35来源:毕业论文
论文从廉价易得的炔烃和含氮试剂出发,通过对不同碱性条件下含氮试剂与炔烃的加成反应进行考察,得到了一条可以立体选择性地合成Z式烯胺的工艺路线。通过对苯乙炔和咪唑在不同

摘要:烯胺作为一类重要的有机合成中间体,广泛地应用于医药、农药、材料等领域。本论文从廉价易得的炔烃和含氮试剂出发,通过对不同碱性条件下含氮试剂与炔烃的加成反应进行考察,得到了一条可以立体选择性地合成Z式烯胺的工艺路线。通过对苯乙炔和咪唑在不同温度、催化剂条件下的反应进行考察,得出制出Z式烯胺的最佳条件:当间氟苯乙炔和咪唑投料比为1:1.2,氢氧化钾为碱性催化剂,90℃下反应24小时,会以较好的收率得到Z式烯胺(收率:53%,E/Z: 6/94)。.  29743
毕业论文关键词:烯胺;碱性催化剂,立体选择性,咪唑 ;
Studies on the Stereoselective Synthesis of Z-Enamines
Abstract: Enamines are important intermediates in organic synthesis, which have been widely used in the field of medicine, pesticides and materials. This paper has  developped a stereoselective synthesis of Z-enamine process route, from cheap and readily available alkyne and nitrogen-containing reagents for the addition reaction under alkaline conditions different reagents containing the alkyne to inspect, to give a possible stereoselective synthesis Z-enamine process route. By using different substituents phenylacetylene and imidazole in the reaction at different temperatures of a catalyst to inspect, obtained the best conditions for the system Z-enamine: when to phenylacetylene and imidazole reactant, potassium hydroxide alkaline catalyst, the reaction at 90 ℃ 24 hours to get a better yield Z-enamine(Yield:53%,E/Z: 6/94).
Keywords:  Enamine, Basic catalyst, Stereoselective,  Imidazole
目  录
1  引言    1
  1.1  烯胺的简介    1
  1.2  烯胺参与的各类反应    2
    1.2.1  烯胺与亲电试剂的烷基化反应    3
    1.2.2  烯胺与卤化物的烷基化反应    4
    1.2.3  烯胺的芳基化反应    5
    1.2.4 烯胺的还原反应    5
    1.2.5  烯胺的酰基化反应    5
  1.3  烯胺类化合物的广泛应用    5
    1.3.1  烯胺类化合物在光感材料方面的应用    5
    1.3.2  烯胺类化合物在医药方面的应用    5
    1.3.3  烯胺类化合物在工业上的应用    6
  1.4  烯胺的合成    7
  1.5  课题选择意义    8
  1.6  工艺路线确定    8
2  实验部分    9
  2.1  主要实验仪器    9
  2.2  试剂与原料    9
    2.2.1 主要试剂名称及物性常数    9
    2.2.2  原料名称及物性常数    10
  2.3  实验步骤    10
    2.3.1  反应温度为80℃时 1-苯乙烯基-1H咪唑的合成步骤    10
    2.3.2  反应温度为90℃时,1-苯乙烯基-1H咪唑的合成步骤    11
    2.3.3  合成1-(4-甲基苯乙烯基)-1H咪唑的实验步骤    11
    2.3.4  合成1-(4-氯苯乙烯基)-1H-咪唑的实验步骤    12
    2.3.5  合成1-(4-溴苯乙烯基)-1H-咪唑的实验步骤    12
    2.3.6  合成1-(4-溴苯乙烯基)-1H-咪唑的实验步骤    13
    2.3.7  合成1-(3-甲基苯乙烯基)-1H-咪唑的实验步骤     13 Z式烯胺的立体选择性合成研究:http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_25107.html
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