摘 要：本文以咔唑为起始原料，研究了在常压温和、不加碱条件下，在Se/CO/H2O/DMF体系下，利用原位产生的H2Se合成对称的高产率9-乙基咔唑二硒醚。通过改变原料配比、反应溶剂、反应温度、水量等因素优化实验条件，产率达到最大的最佳条件为：硒与3-甲酰基-9-乙基咔唑的摩尔比约为3:1，溶剂为N, N-二甲基甲酰胺，水用量为2ml，反应温度为95℃，此条件下最佳产率为84%。同时，我们还探讨了还原硒化可能的反应机理。31228
毕业论文关键词：咔唑；二硒醚；Se/CO/H2O/DMF体系；机理
The Synthesis of Diselenide Containing Carbazole
Abstract：In this paper，the symmetric carbazole diselenide was synthetized by the selenium measurement generated in situ synthesis of hydrogen selenide using carbazole as raw material under Se/CO/H2O system without any base at atmospheric pressure.The effects of the amount of selenium、reaction solvent、reaction temperature、amount of water on the yield were investigated and the optimum reaction conditions were：the molar ratio of selenium and 3-formyl-9-Ethyl carbazole of 3:1，the solvent of N,N-dimethylformamide,the desired amount of water of 2ml，the reaction temperature of 95℃，the yield reached 84% at optimum reaction condition．At the same time，the possible reaction mechanism of reductive selenation was proposed.
Key Words:Carbazole；Diselenide；Se/CO/H2O/DMF system；Mechanism
目 录
摘 要 1
引 言 1
1 实验部分 3
1.1 仪器与试剂 3
1.2 实验方法 3
2 结果与讨论 4
2.1 溶剂对反应的影响 4
2.2 温度对反应的影响 5
2.3 水量对反应的影响 5
2.4 硒量对反应的影响 6
3 反应机理探讨 6
4 结 论 7
参考文献 7
致 谢 10
含咔唑二硒醚的合成
引 言
硒是一种非金属化学元素，符号Se，原子序数34，位于元素周期表中第四周期第VIA族。其英文名字为selenium。可以用作光敏材料、电解锰行业催化剂、动物体必需的营养元素和植物有益的营养元素等。硒元素是人体必需的微量矿物质营养素，人体本身的硒总含量为6-20mg。硒遍布各组织器官和体液，肾中浓度最高，对提高免疫力和预防癌症非常重要。同时对一些重金属元素(如汞、砷、银等)具有解毒作用[1-3]。由于人体内硒不存在长期贮藏硒的器官，有机体所需的硒应该不断从饮食中得到足够量的硒，硒浓度的平衡对许多器官、组织的生理功能有着重要的保护作用和促进作用。当硒缺乏的时候，就很容易导致人体免疫能力下降，威胁人类健康和生命的四十多种疾病都与人体缺硒有关，如癌症、心血管病、肝病、白内障、胰脏疾病、糖尿病、生殖系统疾病等症状。正常来说，每人每日的总需要量，中国成年人每日食物外补硒25微克以上有保健作用；成年人每日食物外，补硒50微克或75微克以上，在天然食品中，富硒大米、富硒小麦、海鲜、蘑菇、鸡蛋、大蒜、银杏等含硒元素都比较高。硒在自然界的存在方式分为两种：无机硒和有机硒。无机硒一般指亚硒酸钠和硒酸钠，从金属矿藏的副产品中获得。
有机硒化物作为重要的有机合成试剂和反应中间体，具有抗氧化抗衰老抗癌和防治心血管疾病的药理作用[4-5]，同时可作为有机小分子荧光探针在生物学领域有着重要的作用[6]。其中二硒醚是应用最为广泛的有机硒试剂。由于结构中含有硒硒键，大部分具有生物活性。二苄基二硒醚用作橡胶生产的改良剂[7]，还可应用在光导材料的固相分离上[8]；杂环芳基二硒醚如二吡啶二硒醚可做半导体材料的前体[9]；一些二硒醚是重要的抗生物氧化作用的药物，具有模拟谷胱甘肽过氧化酶(GSH-PX)活性[10]；有的芳香二硒醚还可做抗菌剂以及消毒剂和杀菌剂[11]；杂环的二苄基二硒醚如3，3’-(二硒双甲叉)双(5-羟基-6-甲基-4-吡啶甲醇)具有抗肿瘤活性[12]；脂肪二硒醚可预防和治疗癌症[13]。因此，合成二硒醚具有非常重要的意义。 含咔唑二硒醚的合成:http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_27298.html