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电催化茚并吡喃衍生物的多组分合成(2)

时间:2019-04-07 09:16来源:毕业论文
图 2 1,3-茚二酮 Figure 2 1,3-indanedione 表 1 合成化合物 4a 的电流筛选 Table 1 Current and solvent effect on the synthesis of 4aa Entry I(mA) Current Density (mA/cm2) Time (min) Alcohol


    
图 2   1,3-茚二酮
Figure 2 1,3-indanedione
表 1 合成化合物 4a 的电流筛选
Table 1 Current and solvent effect on the synthesis of 4aa
Entry    I(mA)    Current Density (mA/cm2)    Time (min)     Alcohol    Yield of (%)b
1    10    10    120        EtOH    55
2    20    20    100        EtOH    56
3    30    30    90        EtOH    61
4    40    40    60        EtOH    49
5    50    50    50        EtOH    41
6    30    30    90        MeOH    53
7    30    30    90        i-PrOH    51
8    30    30    90        t-BuOH    48
aReagents and conditions: 4-fluorobenzaldehyde (0.248 g, 2.0 mmol), malononitrile (0.132 g, 2.0 mmol), 1,3-indanedione (0.292 g, 2.0 mmol), solvent (20 mL). bIsolated yields.
2.3 目标化合物的合成
以乙醇为溶剂,加入电解质NaBr,调节电流至30 mA,我们进行了多组实验,之后成功合成了一系列茚并吡喃衍生物(Table 2)。实验用到了8种醛,其中包括芳香醛、脂肪醛、杂环醛,醛的适用范围是很广泛的。但是从时间长短上来看,芳香醛和丙二腈更容易缩合。当然从表2中可见,实验不仅适用于给电子基,吸电子基芳香醛,杂环醛与脂肪醛也同样得到了较为乐观的数据。系列反应均限制在60-120 min内,实验过程简单,得到的产率一般,过滤、重结晶等后处理步骤操作简单,为合成该类化合物提供了一种省时节能的方法,也体现了其定向多样性。 电催化茚并吡喃衍生物的多组分合成(2):http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_31796.html
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