摘要摘要共轭烯炔化合物不仅存在于许多天然产物中表现出一定的抗癌抗菌活性，而且还是有机合成化学研究领域的重要的反应中间体，在高分子化学、有机化学、尤其是材料科学等领域获得广泛应用。因此研究含共轭烯炔类化合物的有效构建具有非常重要的学术价值。本文以自制的芳甲酰重氮化合物和芳乙炔为原料，在Cu/Rh催化剂协同催化下，以二氯甲烷为溶剂，温度为30 oC进行反应，合成了一系列3-亚苄基-1,5-二芳基-4-戊炔-1-酮衍生物。该反应拥有温和的条件、高效、操作容易进行等优点。42986

该论文有图4幅，表1个，参考文献11篇。

毕业论文关键词：共轭烯炔化合物  3-亚苄基-1,5-二芳基-4-戊炔-1-酮衍生物  芳甲酰重氮化合物  芳乙炔  Cu/Rh催化反应

Cu(I)-catalyzed Synthesis of 3-Arylidene-1,5-diarylpent -4-yn-1-ones

Abstract Conjugated enyne compounds are not only present in many natural products, showing some anti-cancer and anti-bacterial activity, but also are important reaction intermediates in the field of organic synthetic chemistry research. And they are widely used in the field of polymer chemistry, organic chemistry, materials science in particular. It is very important to study the effective construction of conjugated enyne compounds. The synthesis of 3-arylidene-1,5-diarylpent-4-yn-1-ones was accomplished through synergistic Cu/Rh catalysis between aryl diazo compounds and aryl acetylenes in dichloromethane at 30 oC. This reaction has many advantages including mild conditions, high efficiency and simple operation.

Key Words: Conjugated enyne compounds  3-arylidene-1,5-diarylpent-4-yn-1-ones  aryl diazo compounds  aryl acetylenes  Cu/Rh catalysis

目  录

摘  要 I

Abstract II

1 前言 1

2 实验部分 2

2.1 实验仪器及药品 2

2.2 合成通法 3

2.2.1合成芳甲酰重氮化合物 3

2.2.2 合成3-亚苄基-1,5-芳基-4-戊炔-1-酮类化合物 3

3 结果与讨论 4

3.1 反应条件优化和底物扩展 4

3.2 结构推断 6

3.3 反应机理 7

3.4 化合物表征 7

4 结论 12

参考文献 13

致  谢 15

1 前言

共轭烯炔类化合物是一类含有炔烃和烯烃的结构，且不饱和键之间相互共轭，因此不仅含孤立烯烃和炔烃的基本性质，又有一些不同于他们的特殊性质[1-2]。共轭烯炔化合物不仅存在于许多天然产物中[3]表现出一定的抗癌抗菌活性，而且还是有机合成化学研究领域的重要的反应中间体，在高分子化学、有机化学、尤其是材料科学等领域获得广泛应用[4-7]。因此研究含共轭烯炔类化合物的有效构建具有非常重要的学术价值。近年来，该类结构的合成引起关注。

2009年，Shindo等[8]报道了立体选择性的构建了四取代烯炔化合物，银作为反应催化剂，并在布朗斯特酸促进下，最终制得2-吡喃酮衍生物，反应具有很高的立体选择性。

 2010年，Takeo Konakahara等[9]利用钯催化碘苯，二芳基乙炔和芳乙炔基硅烷的芳基炔基化一步构建烯炔化合物，反应在碳酸钾，甲醇溶剂中，加入催化剂DMA，100 oC生成目标产物。 Cu(I)催化下3-亚苄基-1,5-二芳基-4-戊炔-1-酮的合成:http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_43639.html