1.1.3 尿素衍生物的环加成反应

尿素衍生物也是一种1,3-偶极子，反应4即为尿素衍生物与不饱和双键的[4+3]环加成反应，其中的氧化物PhIX2的种类是决定反应收率和选择性的关键因素。Devendar Anumandla6的实验表明，PhI(OAc)2是最佳的氧化剂。

2009年，新疆大学刘方明6课题组合成了新的双席夫碱3和 4，原料分别为 2-苯基-1,2,3-三唑基-4-甲醛与 1,3-丙二胺或对苯二胺, 该过程先是进行一个缩合反应, 然后分别与氯代肟在三乙胺条件下发生 1,3-偶极环加成,得到一系列新型双-1,2,4-噁二唑衍生物6a～6f 和 7a～7f. (图1-9)。

 图1-9

此外，刘课题组7在三乙胺作用下，用 α-氯代-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛芳腙与 N-取代苯基-马来酰亚胺进行 1,3-偶极环加成，通过此方法合成了一些含 3-(4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基)-3a, 6a-二氢-4,6-二氧代吡咯啉并[3,4-d]吡唑类衍生物