图2 铜催化的环加成反应

2011年，江玉波课题组[14, 15]发现在1, 8-二氮杂二环十一碳-7-烯作用下，以碘化亚铜催化炔基羧酸和有机叠氮环加成得到1-单取代的1, 2, 3-三唑化合物（图3)。该体系反应速率非常快而且底物普适性也非常好。

图3碘化亚铜催化炔基羧酸和有机叠氮环加成反应

近些年来，研究N1取代的比较多，但是研究N2 取代的却较少源`自,751`文.论"文'网[www.751com.cn。目前合成N2-取代1, 2, 3-三唑衍生物的方法还不成熟，主要与N1、N2和N3的电子云密度有关，N2的电子云密度比N1和N3的电子云密度要更低一些[16]，不容易发生亲核取代反应，所以它不是一个很好的亲核取代[17]的底物。据文献报道，目前多用1, 2, 3-三唑的N-烷基化或芳基化合成N2-取代1, 2, 3-三唑衍生物。

王晓军课题组[18-20]（图4)提出，4, 5位均被取代的1, 2, 3-三唑，反应的选择性更高，产物主要是N2-取代1, 2, 3-三唑。

 图4 N2-取代1, 2, 3-三唑的合成（王晓军课题组）。

张全青课题组[21]随后又用CuO催化叠氮化钠及苯乙烯基苯基酮合成4, 5-二取代1, 2, 3-三唑，最后与芳香化合物反应得到N2-取代的产品。

 图5 N2-取代的产品的合成

本文结合N2-取代1, 2, 3-三唑类化合物在国内外的研究发展状况，以及在本实验室已有的基础上，设计合成了系列的N2-吲哚基-1, 2, 3-三唑，并且研究了其荧光性能。

1 实验部分

1.1仪器与试剂

仪器：WFH-203三用紫外分析仪（上海精科实业有限公司）；DF-101S型恒温加热磁力搅拌器（巩义市英峪高科仪器厂）；SHZ-D型循环水式真空泵（巩义市英裕华中仪器厂）；85-2型磁力搅拌器；AL-204型电子天平；TU-1901紫外可见分光光度计（北京普析通用仪器有限公司）；CaryEclipse型荧光光谱仪（美国安捷伦科技公司）；恒温水浴锅、旋转蒸发仪（上海亚荣生化仪器厂）；薄层色谱（TLC）；DHG-9070A型电热恒温鼓风干燥箱（一恒仪器）；四面通光石英比色皿宽1 cm。

试剂：苯甲醛（分析纯）；对氟苯甲醛（分析纯）；对溴苯甲醛（分析纯）；硝基甲烷（分析纯）；氢氧化钠；浓盐酸；甲醇；对甲苯磺酸（分析纯）；叠氮化钠（分析纯）；DMF；苄溴；碳酸钾；乙醇；NIS；1, 4-二氧六环等。