目标产物的合成步骤:将 1 mmol 化合物 1 和 1 mmol 化合物 2 (0.28 g) 加入 50 mL圆底烧瓶,并加入 20 mL 无水乙醇做为溶剂,加热搅拌回流直到无反应物,再冷却后进行抽滤得到黄色固体,最后用 DMF 重结晶,得到最终化合物为 0.28 g,产率约为 75%;源^自·751·文.论,文'网]www.751com.cn
mp: 270-273 ℃; 1H NMR (δ, ppm, 400 MHz, DMSO-d6): 11.93 (1 H, br s), 10.13 (1 H, br s), 10.11 (1H, br s), 8.52 (1 H, s), 8.23 (1H, s), 7.84 (1H, dd, J = 7.5, 1.1 Hz), 7.72 (1 H, s), 7.61 (1 H, dd, J = 8.0, 1.1 Hz), 7.45 (1 H, d, J = 8.2 Hz), 7.39 (1 H, s), 7.37 (1 H, t, J = 8.0, 1.1 Hz), 6.32 (2 H, dd, J = 8.0, 2.6 Hz); MS (ES): m/z (100%)= 379.2 (M+).
2.3 量子化学计算
采用杂化密度泛函 B3LYP/6-31G (d) 方法[13]对以香豆素为端基、噻唑为桥的化合物进行了基态几何优化。优化几何经频率验证,C3 对称性为稳定的几何结构结构。前线轨道能级、静电势等电子结构计算采用 B3LYP/6-31G (d) 方法。以上计算均采用 Gaussian 09 程序包[14]完成。
3 结果与讨论
3.1 目标产物的紫外-可见 (UV-Vis) 光谱性质研究
3.1.1 不同浓度目标产物的 UV-Vis 光谱
配制一系列不同浓度 (1.0×10-5、1.5×10-5、2.0×10-5、2.5×10-5、3.0×10-5、3.5×10-5、4.0×10-5、4.5×10-5、5.0×10-5 和 5.5×10-5 mol/L) 的目标产物的 DMF/H2O (8:2 v/v) 溶液,置于石英比色皿中,在室温下进行实验,紫外-可见吸收光谱如图1 所示。由图可知:目标产物在 380 nm 处有一吸收峰,并且随着其浓度的增加吸光度逐渐增强。综合考虑我选择了 2×10-5 mol/L 来进行相应的离子检测实验。
2,5-二羟基水杨腙-香豆素的合成及离子识别性能研究(3):http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_56119.html