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4-甲氧基水杨腙香豆素的合成及离子识别性能研究(2)

时间:2020-07-31 20:13来源:毕业论文
香豆素类化合物在自然界中广泛存在,不光具有自然活性,同时也具有生理活性,目前已知的常见香豆素药物有双香豆素 (dicoumarol)、华法林 (warfarin,卞丙酮

香豆素类化合物在自然界中广泛存在,不光具有自然活性,同时也具有生理活性,目前已知的常见香豆素药物有双香豆素 (dicoumarol)、华法林 (warfarin,卞丙酮香豆素)和醋酸香豆素 (acenocoumarol,新抗凝)。同时,由于其具有共轭体系和刚性结构,荧光量子产率高,斯托克位移大等特性,具有良好的荧光性能,被广泛应用于荧光探针检测领域。

随着中国的工业迅猛发展,污染也越来越严重,而重金属污染是其中重要部分,由于其具有富集性,很难在环境中降解,因而对人和生物伤害很大,因此开发新型离子识别探针很有必要。而香豆素类荧光团为苯并吡喃酮结构,具有优良的光学稳定性,高荧光量子产率, Stokes 位移大等优点因此成为当前荧光探针研究热点。但以往荧光探针具有合成复杂、用料昂贵、非含水体系,检测手段单一等缺点。

因此,本研究论文设计合成了新型离子识别探针,有效弥补了上述缺点。设计合成了香豆素母体结构的新型离子识别探针,并通过质谱、核磁、红外验证了其结构;通过紫外吸收光谱、荧光发射光谱、电化学测试等,研究其主体分子对阳离子 (Cd2+, Co2+, Na+, Mn2+, Fe3+, Pb2+, Hg2+, Cu2+) 和阴离子 (F-, Cl-, Br-, I-, HSO3-, H2PO4-, CrO42-, BO32-) 的识别能力;运用 Gaussian 09 程序包,采用杂化密度泛函 PBE 0/6-31G(d) 方法。基态几何构型采用含时密度泛函理论 B3LYP 泛函进行优化,经频率验证得到最稳定几何构型,基于稳定的基态几何构型,采用 B3LYP 泛函计算电子吸收光谱和静电势。并通过计算拟合验证,与紫外光谱吸收峰一致,这就从理论计算上验证了结果的正确性。

2  实验部分

2.1  仪器

合成实验所用仪器如表1所示

表1 主要仪器及设备。

Table1 Experiment apparatus.

仪器名称 仪器型号 生产厂家

真空干燥箱 DZF-6050 上海博雅有限责任公司

电热鼓风干燥箱 CS101-2AB 重庆银河有限责任公司

磁力加热搅拌器 DF-101S 常州麦克尔有限责任公司

电子天平 BS223S 北京赛多利斯有限责任公司

液相色谱-质谱联用仪 LCQAdvantage 美国PE公司

核磁共振仪 JMN-PHX60S 德国Bruker公司

数显显微熔点测定仪 X-4 北京泰克仪器有限公司

紫外-可见分光光度计 UV-1750 日本SHIMADZU公司

2.2  试剂源'自^751],论`文'网]www.751com.cn

本论文合成实验所用到的水如无特别说明均为蒸馏水,其他主要试剂的来源及规格如表 2 所示:

表2 试剂的来源及规格。

Table2 Experiment reagent.

试剂名称 规格 生产厂家

水杨醛 分析纯 上海阿拉丁试剂公司

乙酰乙酸乙酯 分析纯 上海阿拉丁试剂公司

无水乙醇 分析纯 4-甲氧基水杨腙香豆素的合成及离子识别性能研究(2):http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_57217.html

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