苯乙醇基-β-D-吡喃葡萄糖糖苷的合成及表征

摘要：糖苷作为重要的香料前体物质越来越被人们所熟识。它在高温加热和燃烧裂解的条件下，能够渐渐的释放香气，其香气饱满持久，稳定性好，所以在目前的卷烟中利用价值很高。本课题合成的目标物质是苯乙醇基-β-D-吡喃葡萄糖苷。以葡萄糖为原料，与醋酸酐反应，得到被保护的乙酰基化葡萄糖；再与苯乙醇发生偶联反应；最后脱保护生成目标产物。通过一系列的单因子实验，确定了反应温度、反应时间、物料配比以及催化剂的选择对于产率的影响。利用核磁共振、质谱对其结构表征进行分析。结果表明，以三氟化硼乙醚溶液为催化剂，在二氯甲烷环境中，物料比1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-β-D葡萄糖：苯乙醇为1:2，反应温度为25℃，反应时间为2.5h时，苯乙醇基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-葡萄糖产率可达50%；水解得到产率为96.7%的产物。58154

毕业论文关键词：糖苷；合成；乙酰基；偶联；脱保护

The Synthesis and Characterization of Phenylethyl β-D-Glucopyranoside

Abstract：this paper is aimed at synthesising target substance,benzene ethanol based β-D- glucopyranoside.Taking glucose as raw material, then reaction combined with acetic anhydride to obtain the protective acetyl-based glucose; and then coupling reaction occured with benzyl alcohol;finally,remove protection to gain the target product.Through a series of single factor experiments,reaction temperature, reaction time, material ratio and the choice of catalyst were determined. Structural characterization and performance testing of the structure were investigated by nuclear magnetic resonance, mass spectrometry and thermogravimetric analysis. The results show that the boron trifluoride etherate as catalyst, in dichloromethane environment, material than the use of 5-O-acetyl-β-D-glucose:benzene ethanol 1:2,reaction temperature of 25 DEG C,reaction time 2.5h, benzene ethanol based 1,2,3,4,6-acetyl-β-D-glucose yield can reach 50%;obtained by the hydrolysis of yield was 96.7% of the product.

Key words：glucoside；synthesis；acetyl；conjugation

1绪论 1

1.1 引言 1

1.2糖类化合物的介绍 1

1.2.1单糖（Monosaccharide） 1

1.2.2双糖（disaccharide） 1

1.2.3多糖（polysaccharide） 2

1.3糖类化合物的合成方法 2

1.3.1 Koenigs-Knorr反应 2

1.3.2 Helferich反应 3

1.3.3三氯乙酰亚胺酸酯法 4

1.3.4硫代糖苷法 5

1.3.5三卤代乙酸酯法 5

1.4糖苷的简介 6

1.4.1糖苷的存在形式 6

1.4.2糖苷潜香物质的研究进展 6

1.4.3面临的挑战 8

1.5论文的研究目的和意义 8

1.5.1研究目的 8

1.5.2研究意义 8

1.6设计路线 9

2实验内容 10

2.1试剂与仪器 10

2.1.1材料与试剂 10

2.1.2实验仪器 10

2.2化合物的合成路线苯乙醇基-β-D-吡喃葡萄糖糖苷的合成及表征:http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_63124.html