摘要：具有特定功能基团的手性醇是合成手性药物和其它手性化学品的重要中间体，而手性药物在新药的研究中受到重视。本论文主要研究了在温和体系中由芳香烯烃合成环氧乙烷及其消旋芳香基二醇。经过试验发现在以磷酸盐缓冲液为溶剂，以间氯过氧苯甲酸为环氧化剂反应得到芳香烯烃环氧化物及其对应的少量二醇。而在去离子水为溶剂时，得到的产物是很纯的芳基二醇。现对制备部分手性药物中间体的芳基烯烃环氧化合物及其二醇的合成及合成对氯苯环氧乙烷的工艺进行研究。该合成过程中，采用对氯苯乙烯为原料，用间氯过氧苯甲酸将其氧化为所需的环氧乙烷，转化率能达到99%以上，得到的芳基环氧化物在酸性条件下水解成相应的二醇。21008
毕业论文关键词： 环氧化；芳基环氧乙烷；水解；二醇
Synthesis and part of process design of aryl
ethylene oxide and propylene glycol
Abstract: Chiral alcohols with specific functional groups are important intermediates for the synthesis of chiral drugs and chiral chemicals. more and more attention has been paid to chiral drugs in the study of new drugs. This paper mainly studied by aromatic olefin synthesis of epoxy ethane and its racemic aromatic diol in mild system. It is found by experiments in a phosphate buffer solution as solvent, with m-chloroperbenzoic acid as oxidant reaction to obtain a small amount of glycol ring aromatic olefin epoxide and the corresponding. And in the deionized water as the solvent, the resulting product is aromatic glycol very pure. Study on the preparation of chiral drug intermediates for preparation of aryl olefin epoxide and diol synthesis and synthesis of chlorobenzene ethylene oxide process. The synthesis process, using chlorobenzene ethylene as raw material, with m-chloroperoxybenzoic acid the oxidation of ethylene oxide is required, the conversion rate can reach more than 99%, aryl epoxide was hydrolyzed under acidic conditions into the corresponding diol.
Key Words：epoxidation; aryl oxirane; hydrolysis; glycol
目 录
1 研究背景 1
1.1 芳烃环氧化合物及其合成研究的意义 1
1.2 获得环氧化合物的方法 3
1.2.1 无机氧化剂进行的烯烃环氧化反应 3
1.2.2 有机过氧化物进行的烯烃环氧化反应 4
1.3 由环氧芳烃获得相应二醇的方法 5
1.3.1 酸性开环 5
1.2.2 碱性开环 6
1.4 反应条件选择 7
1.4.1 氧化剂量对反应影响 7
1.4.2 不同溶剂对反应的影响 7
1.4.3 不同反应pH对反应的影响 7
1.4.4 不同反应温度对反应的影响 7
1.5 本课题研究思路 7
2 实验技术路线和流程 9
2.1环氧乙烷及其二醇合成条件优化反应路线 8
3 试验方法与材料 10
3.1 实验材料 10
3.1.1 主要试剂 10
3.1.2 主要仪器设备 10
3.2 试验方法 11
3.2.1 分析方法 11
3.2.2 取样处理方法 12
4 实验部分 13
4.1 制取芳香环氧乙烷 13
4.1.1 反应时间的确定 13
4.1.2 反应溶剂的确定 14
4.1.3 产物的确定 15
4.1.4 反应溶液pH的确定 16
4.1.5 反应底物比例的确定 17
4.2 制取对氯苯乙二醇 18
5 实验结果 20 芳基环氧乙烷及其二醇的合成和部分工艺设计:http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_13003.html