摘要：本实验以2,3-二氯苯乙腈作为原料，与氯甲酸甲酯反应生成1-(2,3-二氯苯基)-1-氰基苯乙酸甲酯，再通过空气氧化得到目标产物。主要探索了不同反应条件对α-H取代反应的影响，最佳反应条件为，室温下，反应4个小时，所得1-(2,3-二氯苯基)-1-氰基苯乙酸甲酯产率为68%，空气氧化后产物1-(2,3-二氯苯基)-1-氧代乙酸甲酯为红色固体，收率为88.7%。本实验使用新的合成方法将α-羟基酸酯氧化生成α-酮酸酯，使反应条件温和，更加容易发生反应。产物结构经1HNMR进行表征。21257
关键字：α-酮酸酯，2,3-二氯苯乙腈，氯甲酸甲酯，1-(2,3-二氯苯基)-1-氧代乙酸甲酯
Synthesis of α-keto ester compounds
Abstract:2,3-Dichlorophenylacetonitrile and Methyl chloroformate as a starting material in the reaction of methyl 2-cyano-2-(2,3-dichlorophenyl)acetate, then the object product obtained by air oxidation. The main reaction conditions explored the effect of different α-H substitution reaction.The optimal reaction conditions for the reaction at room temperature for 4 hours, methyl 2-cyano-2-(2,3-dichlorophenyl)acetate obtained in 68% yield. The product was obtained after air oxidation methyl 2-(2,3-dichlorophenyl)-2-oxoacetate red solid, yield of 88.7%.The experiment using a new synthetic method to generate α-hydroxy-α-keto esters oxide esters, mild reaction conditions, the reaction is more likely to occur.The structures were characterized by 1HNMR.
KeyWords: α-ketoester；2,3-Dichlorophenylacetonitrile；Methyl chloroformate；methyl 2-(2,3-dichlorophenyl)-2-oxoacetate
目 录
1 前言 1
1.1 文献综述 1
1.2 亲核加成或亲核加成-消去反应制备α-酮酸酯 1
1.2.1 有机金属试剂参与的亲核加成-消去反应 1
1.2.2 1.2-二乙氧基-1,2-三甲基硅氧基乙烯参与的亲核加成或亲核取代反应 2
1.3 水解或醇解反应制备α-酮酸酯 2
1.4 氧化法制备α-酮酸酯 3
1.4.1 α-羟基酸酯氧化制备α-酮酸酯 3
1.4.2 α-羟基苯乙酸酯的氧化 3
1.4.3 烯烃类化合物及炔烃类化合物氧化制备α-酮酸酯 4
1.4.4 羧酸酯及其衍生物氧化制备α-酮酸酯 4
1.4.5 酯α位上含氮衍生物的氧化 5
1.4.6 其他氧化法制备α-酮酸酯 5
1.5 重排反应制备α-酮酸酯 6
1.6 羰基化反应制备α-酮酸酯 6
1.7 合成丙酮酸醅的特殊方法 6
1.8 实验背景 7
1.9 亲核取代反应 7
1.9.1 饱和碳原子上的亲核取代反应 7
1.9.2 苯环上的亲核取代反应 9
1.9.3 底物为羧酸衍生物的亲核取代反应 9
1.10 亲电取代反应[36] 9
1.11 合成路线及反应机理 10
2 实验部分 12
2.1 仪器与试剂 12
2.1.1 仪器 12
2.1.2 试剂及物性常数 13
2.1.3 原料及物性常数 14
2.2 实验步骤 14
3 结果与讨论 16
3.1 反应时间对合成1-(2,3-二氯苯基)-1-氰基乙酸甲酯的影响 16
3.2 反应物配比对生成1-(2,3-二氯苯基)-1-氰基苯乙酸甲酯的影响 17 α-酮酸酯类化合物的合成+文献综述:http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_13382.html