摘要碳氢键活化方法研究一直是有机化学学者们关注的热点。本课题以8-氨基喹啉与丙烯酰氯生成的酰胺为底物，碘苯为芳基化试剂，醋酸钯为催化剂，探索出了一个立体选择性较高的途径将sp2C-H键芳基化，其中的关键在于过硫酸氢钾的使用。随后将该方法推广到广泛的芳族化合物进行校验，仍可以保持较高的产率和良好的选择性。28567
关键词  sp2C-H键 芳基化 顺式烯烃 过硫酸钾 过渡金属催化
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Title  Methodological study of transition metal catalyzed C-H activition
Abstract
Methodology of research on carbon-hydrogen bond activation has always been the focus of organic chemists. This issue developed an efficient pathway to arylate sp2C-H bond with high stereoselectivity. Substrate was synthesis by 8-aminoquinoline and acryloyl chloride in a high yield. The reaction applied iodobenzene as arylating reagents, and Pd(OAc)2 as a catalyst, iodobenzene as arylating reagents, Pd(OAc)2 as a catalyst, The use of oxone proved to be critical in selectivity. A broad aryl iodide scope was examined with a moderate yield and excellent selectivity.
Keywords  sp2C-H bond  arylation  stereoselectivity  oxone  Pd(OAc)2
目   次
1  绪论     1
1.1  课题背景与应用前景     1
1.2  钯催化的碳氢芳基化反应     1
1.3  镍催化的碳氢芳基化反应     5
1.4  铜催化的碳氢芳基化反应     6
1.5  铁催化的碳氢芳基化反应     7
1.6  总结     7
1.7  本课题主要研究内容     7
2  实验部分     8
2.1  底物合成     8
2.2  条件优化     9
2.3  底物扩展     16
结论     23
致谢     24
参考文献     25
附录  部分化合物核磁谱图     27
1  绪论
1.1  课题背景与应用前景
碳氢键是构成有机化合物的最基本化学键之一。碳氢活化反应是近年来化学上的一大热点，正吸引越来越多的学者关注。基于碳氢键活化策略的化学合成可以简化原料、缩短反应流程，能够实现常规方法难以制备的目标产物，实现碳氢键的直接官能团化，是最简洁、最经济、最高效的途径，符合现代绿色化学发展趋势，因此，通过碳氢活化发展形成碳碳键的合成方法学研究一直备受有机化学学者们的广泛关注。
但是由于碳氢键具本身有较高的键能，其基本特点是广泛而稳定，在一般情况下通常较难发生化学键的断裂，反应活性低，活化困难，难以实现有效的转化。因此，在较温和的条件下，利用简单的反应物实现碳氢键的活化，高原子经济性地得到目标产物一直以来都是有机合成反应中的一个目标与挑战。
近二十年来，过渡金属催化的sp2 C-H键官能团化反应已经得到了广泛的研究和迅速的发展，并且芳基化合物广泛存在于天然产物和药物分子中，是有机化合物分子中的的重要组成结构。
1.2  钯催化的碳氢芳基化反应
    金属钯在有机合成中有着十分广泛的应用。作为有机反应的催化剂，钯具有选择性高，用量少，可用于多种反应类型等特点。在过去的几十年中，有关钯催化的碳氢芳基化的报道层出不穷。
2005年，Daugulis[1]课题组最先报道用8-氨基喹啉和吡啶酰胺作双齿导向基团，有选择性对芳环上的C-H键和不活泼直链烷烃上的C-H键实现芳基化（图1.1）。引入这导向基团，很大程度上提高了C-H活化的选择性。而且，该方法还解决了前人难以实现的活化sp3杂化的C-H键。 过渡金属催化的碳氢活化方法学研究:http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_23455.html