摘 要∶本文设计合成N1-呋喃取代类1,2,3-三唑新型衍生物，并以呋喃与4-苯基-1,2,3-三唑的反应为模板，详细考察了选择性合成N1-呋喃取代类化合物的影响因素，如溶剂、催化剂的种类、催化剂用量、反应物物料比以及反应温度等。依据实验数据对反应条件分析比较，我们筛选出了该反应的最佳条件：以1,4-二氧751环为溶剂(0.1mmol/2mL)，N-碘代丁二酰亚胺NIS(3.0eq)为催化剂，物料比1a/2a=1∶1.5，40℃条件下反应可以得到较高的N1选择性产物。所合成化合物的结构由红外光谱(IR)和核磁共振等波谱初步表征。
毕业论文关键词∶呋喃；1,2,3-三唑；N1选择性；偶联反应
The Coupling Reaction of N1-selective 1,2,3-Triazole and Furan
Abstract：In this paper，we designed the synthesis N1-furan substituted 1,2,3-triazole derivatives and used the reaction of furan and 4-phenyl-1,2,3-triazole reaction as a template．We investigated the effects of the highly selective synthesis of N1-furan substituted compounds in detail，such as the solvent，the temperature，the catalyst，the ratio of substrates and so on．We analyzed and compared of the experiment data，and obtained the optimized reaction conditions：using 1,4-dioxane as the solvent (0.1mmol/2mL) and N-iodosuccinimide (3.0eq) as catalyst，1a/2a= 1∶1.5，we can get the highest yield of N1-selectivity product at 40℃．The structures of representative compounds were characterized by IR and NMR．
Key Words:Furan；1,2,3-Triazoles；N1-selectivity；Coupling Reaction
目 录
摘 要 1
引 言 1
1 实验部分 5
1.1 仪器与试剂 5
1.2 N1取代产物的合成 6
2 呋喃与1,2,3-三唑的N1选择性偶联反应研究 6
2.1 反应条件的筛选，探究各种影响因素对取代产物产率的影响 6
2.2 反应原料4-苯基-1,2,3-三唑的合成 10
2.3 催化剂3d的合成路线 11
2.4 碘诱导偶联反应的最优条件 11
3 产品的表征 12
3.1 N1-furan-4-phenyl-1,2,3-triazol红外谱图分析 12
3.2 4-phenyl-1H-1,2,3-triazol谱图分析 12
4 全文总结 12
参考文献 13
附 录 15
致 谢 17
呋喃与1,2,3-三唑的N1选择性偶联反应研究
引 言
在现有的众多杂环化合物中，三唑类衍生物对过渡金属具有良好的配位性能，因而具有很高的生物活性。现在已经发现具有含氮杂环结构单元的化合物有广泛的生理活性[1-3]。一些三唑及其衍生物具有杀虫、抗菌[4]、除草、促进和调节农作物生长的功效，从而在农业方面得到了广泛的应用。同时三唑类化合物已经开发成为一类引人瞩目的超高效农药。除此之外，三唑类化合物具有独特的生物活性可用于抗细菌、抗结核、抗肿瘤、抗病毒、抗炎和镇痛[5]等生物医疗方面，其抗菌效果尤为显著，由该类化合物合成的抗菌类药物一直稳居抗真菌药市场领先地位，并被世界卫生组织WHO指定为治疗全身性真菌感染的首选药物。随着人们对其研究的日益深入，许多化学家们开始设计合成各种具有不同化学性质及生理活性的新型三唑衍生物。目前该类杂环化合物的应用价值和应用领域也在不断拓宽，遍布于人们生产、生活、医疗、卫生等各个方面。三唑类衍生物由于其广谱的生物活性及广阔的应用前景一直颇受人们青睐。三唑及其衍生物的合成及应用一直是化学家们研究的重要领域。
1,2,3-三氮唑及其衍生物是三唑类杂环化合物的一支，在自然界至今尚未发现，其来源完全依赖于有机合成。1,2,3-三唑衍生物根据其母体1H-1,2,3-三唑环上氢原子被取代的数目不同可分单取代(包括1-单取代、2-单取代、3-单取代)、二取代(包括1,4-二取代、1,5-二取代、2,4-二取代、4,5-二取代)及三取代(包括1,4,5-三取代、2,4,5-三取代)三种类型[6,7]。 呋喃与1,2,3-三唑的N1选择性偶联反应研究:http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_28530.html