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2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醛的还原反应研究(3)

时间:2019-06-07 10:13来源:毕业论文
四氢呋喃被广泛应用在对聚合物的生产研究中。由于它超强的溶解能力,PVC等高聚物都能轻松溶解。 2-甲基四氢呋喃是四氢呋喃的一种对环境污染更小的同


四氢呋喃被广泛应用在对聚合物的生产研究中。由于它超强的溶解能力,PVC等高聚物都能轻松溶解。
2-甲基四氢呋喃是四氢呋喃的一种对环境污染更小的同系物[3]。相比四氢呋喃也较廉价,2-甲基四氢呋喃的溶剂性能介于乙醚和四氢呋喃,与水的互溶能力也有限,并与水形成共沸物。2Me四氢呋喃相比于四氢呋喃的另一个优点是它的熔点更低而沸点更高。
四氢呋喃通常被认为是毒性较小的溶剂。其半数致死量 (LD50)与丙酮接近。因其优良的溶解性能,四氢呋喃可以渗入皮肤造成失水。四氢呋喃可以溶解乳胶,因此使用时通常戴丁腈橡胶或氯丁橡胶制的手套。其高度可燃的性质也是安全隐患之一。
四氢呋喃最大的安全隐患在于露置于空气中时会缓慢形成高爆炸性的有机过氧化物。为了减小这个隐患,市售的四氢呋喃中通常有加入2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)来抑制有机过氧化物的产生。同时,四氢呋喃不应当被蒸干,因为有机过氧化物会被富集在蒸馏残渣中。

1.1.3 硼氢化钠
    硼氢化钠是一种无机化合物,分子式NaBH4。硼氢化钠为白色粉末,容易吸水潮解,可溶于水和低级醇,在室温下与甲醇迅速反应生成氢气。在无机合成和有机合成中硼氢化钠常用做还原剂。硼氢化钠是一种良好的还原剂,它的特点是性能稳定,还原时有选择性。可用作醛类,酮类和酰氯类的还原剂,塑料的发泡剂,制造双氢链霉素的氢化剂,制造硼氢化钾的中间体,合成硼烷的原料,以及用于造纸工业和含汞污水的处理剂[4]。
  毒性防护:与硼氢化钠接触后有咽喉痛,咳嗽,呼吸急促,头痛,腹痛,腹泻,眩晕,眼结膜充血,疼痛等症状。应防止粉尘飞扬,加强通风或戴防护面具,注意对眼睛的保护,戴密闭式防护眼镜,不准在工作时进食、喝水及吸烟。中毒后迅速离开现场,半卧位休息,吸入新鲜空气,用大量水冲洗眼睛,脱去被沾染衣服,淋洗全身;进入消化道者,立即漱口,大量饮水催吐,随即送医院治疗。泄漏时戴过滤式防护面具仔细清扫漏物。
  包装储运:用内衬聚乙烯塑料袋的铁桶包装。 属二级遇水燃烧物品。危规编号:52008。应贮存在阴凉、干燥的库房中。防潮,防震,勿与无机酸共贮混运,隔离热源和火种及易燃物品。 失火时,不能用以水为基准的灭火器,也不能用二氧化碳及四氯化碳型灭火器,只能用干粉灭火器。
物化性质:白色结晶粉末。相对密度1.074。在真空400℃时分解。有吸湿性,在干空气中稳定,在湿空气中分解。溶于水、液氨、胺类,微溶于四氢呋喃,不溶于乙醚、苯、烃。与水作用产生氢气。硼氢化钠碱性溶液呈棕黄色。
以前还原羰基化合物通常要用金属/醇的办法,而硼氢化钠的发现给有机化学家们提供了一种非常便利温和的还原醛酮类物质的手段。而硼氢化钠可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原,生成一级醇、二级醇。还原步骤是先把底物溶于溶剂,一般是甲醇或者乙醇,然后用冰浴冷却,将硼氢化钠粉末加入混合物搅拌至反应完全即可。反应过程可以用薄层层析监测。如果溶剂不是醇,那么需要另加甲醇或者乙醇一同反应。硼氢化钠是一种中等强度的还原剂,所以在反应中表现出良好的化学选择性,只还原活泼的醛酮羰基,而不与酯、酰胺作用。
硼氢化钠的制备方法:
(1)4 NaH + B(OCH3)3(g) → NaBH4 + 3 NaOCH3
     产物是两种固体。用醚类溶剂重结晶得到纯品硼氢化钠。
(2)Na2B4O7 + 16 Na + 8 H2 + 7 SiO2 → 4 NaBH4 + 7 Na2SiO3
     这个反应在723-773K、3-5个氢气压下即可完成反应。 2-(5-(2-羟基丙-2-基)-2-甲基四氢呋喃-2-基)乙醛的还原反应研究(3):http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_34273.html
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