麝香草酚不但能用作香料,又因为它具有防腐性,所以还可以作为医疗药品,常出现在一切具有药用价值的口腔卫生品中,也可用来处理伤口,贮存解剖标本;其杀菌作用比苯酚强,且毒性低,对口腔咽喉粘膜有杀菌、杀真菌作用,对龋齿腔有防腐、局部麻醉作用,用于口腔、咽喉的消毒杀菌、皮肤癣菌病、放射菌病及耳炎。能促进气管纤毛运动,有利于气管粘液的分泌,易起祛痰作用,再加有杀菌作用,故可用于治疗气管炎、百日咳等。
由于它具有酚类的气,有很强的杀螨作用,也常用作驱虫剂。亦可用于控制蜂螨;保存书籍:当书籍发霉时,可以把书封装在口袋里,加入些许麝香草酚,一段时间后在进行装订修补,麝香草酚可以杀死霉菌的孢子;还可在麻醉剂氟烷中,起防腐作用。
麝香草酚也是香烟中常用的599种添加剂之一,用于改善气;在香料工业中,可用于牙膏、香皂以及某些化妆品香精配方中,但用量有一定限制。此外,百里酚还可作为抗氧剂,检定氮化钛用的特殊试剂,百里酚蓝指示剂的对比基准,合成许多化学品的初级原料。
1.2 课题研究现状
1.2.1 麝香草酚的合成路线
麝香草酚主要有两个来源:天然品与合成品。
天然麝香草酚[1]可以用氢氧化钠等碱液来处理百里香油、牛至油、罗勒油等来提取。通常由百里香油分离得到。
合成百里酚的化学方法较多[1-6],譬如:由对异丙基甲苯经溴化,氯化,再脱溴,氯代芳烃水解来制取;在醋酸溶液中用氯化铁氧化751薄荷油酮 ( Piperitone ) 来制取等等。
我们主要来看以下几种制备方法的具体步骤:
①以间甲酚和2-卤丙烷、丙烯或异丙醇为原料,使用A1C13作催化剂,以二氯乙烷等惰性试剂为溶剂,在-20~0 ℃条件下进行傅氏烷基化反应来制备麝香草酚,该方法工艺流程较短,产率较高。但是其使用了大量的溶剂和催化剂,使得反应的原料成本较大和污染较严重[7-10]。
反应如下图:
图1.1 烷基化反应合成麝香草酚
②H.Grabowska等[11]使用含Cr、Si、K氧化物的铁作为催化剂催化间甲酚和异丙醇,在693 K温度下反应,间甲酚的转化率为17 %,产物中百里香酚的选择性达到60 %,其反应式如图:
图1.2 铁催化麝香草酚的合成
研究表明,这种铁催化剂表面有占优势地位的碱中心,这种碱中心有能力直接吸附间甲酚的酚环,有利于邻位的取代,而羟基和甲基中间的邻位由于空间阻碍作用而不利于取代。
③传统的做法还有使用硫酸为催化剂的,如晁建平[12]等以间甲酚、发烟硫酸和异丙醇为原料,硫酸为催化剂,经磺化和烷基化两步反应合成了百里香酚,并且优化了反应条件,在最佳工艺条件下百里香酚的产率为38.4 %。该方法不仅产率不是十分理想,而且使用了大量硫酸,造成的污染也很严重
麝香草酚的绿色合成工艺开发(3):http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_42421.html