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N-[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-4-甲氧基苯甲酰基脲的合成与结构表征(2)

时间:2020-06-02 22:01来源:毕业论文
植物生长调节活性。安悦[9]等 研究 出的噻二唑环系化合物促进绿豆芽发芽;魏太保[10]等合成的1,3,4-噻二唑衍生物,可以加快小麦的生长;谭小红[11]等合

植物生长调节活性。安悦[9]等研究出的噻二唑环系化合物促进绿豆芽发芽;魏太保[10]等合成的1,3,4-噻二唑衍生物,可以加快小麦的生长;谭小红[11]等合成的含1,3,4-噻二唑的取代苯基脲,当苯环上有Cl原子做取代基时植物生长调节活性更好;宋新建[12]等人合成 的5-(3-吡啶基)-2-对氯苯氧乙酰基胺基-1,3,4噻二唑对小麦芽鞘具有较好的植物生长活性。其活性接近于β-吲哚乙酸。

杀虫活性。Matsumoto S等 [13]测试了噻二唑类衍生物,发现其具有很好的杀虫活性,在杀虫剂的研制和开发方面具有发展和推广前景;莫启进,等人[14]研究发现N-(5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-取代基硫脲衍生物,研究表明在 200 mg•L-1质量浓度下,化合物N-(5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-苯基硫脲和N-(5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-间甲基苯基硫脲对棉铃虫具有良好的杀虫活性,防效率分别达到93.3 %和83.3 %,而化合物N-(5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-邻甲基苯基硫脲、N-(5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-间甲基苯基硫脲、N-(5-去氢枞基-1,3,4-噻二唑-2-基)-N'-对甲基苯基硫脲和N-(5-去氢枞基-1,3,4噻二唑-2-基)-N'-对氯苯基硫脲对玉米螟具有一定的杀虫活性,防效率分别为66.7 %、66.7 %、73.3 %和 60 %。

1,3,4-噻二唑类化合物具有较好的除草活性。盛梓良[15]等人制得的含嘧啶和1,3,4-噻二唑杂环的脲类化合物,初步的除草活性测试结果表明,部分目标化合物在 100 mg•L-1时对油菜显示出中等的除草活性;孙召慧[16]等人制得的新型含1,3,4-噻二唑的硫脲化合物活性测试结果表明,在浓度为 200 mg•L-1时,表现出良好的的除草活性。

除此之外,1,3,4-噻二唑衍生物还有抗癌、抗痨 [17,18],抗肿瘤[19]等生物活性。

酰基脲类化合物因具有广泛的生物活性而受到人们的关注,其生物活性如下:

杀虫活性。李焕鹏[20]等人合成的吡唑酰基脲类化合物,杀虫活性测试结果表明部分化合物在1 mg•L-1时对甜菜夜蛾具有较高的致死率;徐志红[21]等合成的新型含2,4-咪唑啉二酮杂环的酰基硫脲及酰基脲类化合物,以粘虫、棉铃虫,玉米螟、小菜蛾、蚜虫和蚊幼虫为试虫,测试了它们的生物活性,结果表明,部分化合物特别是5-(4-氨基苯基)-2,4-咪唑啉二酮-2,4,6-三氯苯甲酰基硫脲在600 mg•L-1测试浓度下对棉铃虫、玉米螟、小菜蛾的杀死率分别为85 %、90 %和100 %,在10 mg•L-1和5 mg•L-1测试浓度下对蚊幼虫的死亡率均为100 %,表现出良好的杀虫活性。

除草活性。赵国锋[22]等合成的氯代磷酰基脲类化合物有良好的除草活性,在0.005 %浓度下对油菜根的抑制活性较高。

植物生长调节活性。汪焱钢[23]等合成的含有多个氯原子的芳环、萘环酰基脲类化合物生物活性已接近β-吲哚乙酸。

含1,3,4-噻二唑的酰基脲类化合物据报道有以下多种生物活性:

杀虫活性。李兴海[24]用活性亚结构连接法合成的含噻二唑环苯甲酰脲化合物,部分化合物在10 mg.L-1浓度下,对淡色库蚊幼虫的杀虫死亡率达90 %以上;韩锋[25]等合成的1,3,4-噻二唑基芳酰基脲对蚕豆蚜的杀虫死亡率超过90 %。

  植物生长调节活性。其中具有生长素活性的报道有源Z自+751/文%论,文]网[www.751com.cn:龚银香[26,27]等合成含1,3,4-噻二唑的取代芳酰基脲,其中含甲氧基、氟、氯等取代基的芳甲酰基脲生长素已接近β-吲哚乙酸。具有细胞分裂素活性的报道有;邵宇[28]等合成的5个含噻二唑环芳甲酰基脲的化合物当苯环的对位为溴时,细胞分裂素活性为46 %;龚银香[29]等合成的含取代1,3,4-噻二唑的芳甲酰基脲化合物具有一定的细胞分裂素活性,但活性比激动素差。 N-[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-4-甲氧基苯甲酰基脲的合成与结构表征(2):http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_53618.html

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