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N-[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-4-甲氧基苯甲酰基脲的合成与结构表征(3)

时间:2020-06-02 22:01来源:毕业论文
抗菌活性。邵宇[30]等报道,含1,3,4-噻二唑的取代芳酰基脲有抗真菌活性,特别是对水稻纹枯病菌和番茄灰霉病菌效果明显。 根据文献所述,1,3,4-噻二唑和

抗菌活性。邵宇[30]等报道,含1,3,4-噻二唑的取代芳酰基脲有抗真菌活性,特别是对水稻纹枯病菌和番茄灰霉病菌效果明显。

根据文献所述,1,3,4-噻二唑和酰基脲具有广泛的生物活性,因此我们以5-(4-溴苯基)-2-氨基-1,3,4-噻二唑和4-甲氧基苯甲酰基异氰酸酯反应合成目标化合物N-[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-4-甲氧基苯甲酰基脲,其结构经m.p.、IR、元素分析加以初步确认和表征。

1实验部分

1.1 仪器与试剂

 1.2 合成路线 

1.3中间体的制备

1.3.1 中间体Ι的制备

先安装好搅拌装置,用14 mL的1,4-二氧六环在100 mL的三颈瓶中溶解2.2785 g(0.025 mol)氨基硫脲、5.025 g(0.025 mol) 4-溴苯甲酸,然后安装回流装置,并连接干燥管。常温下半个小时内搅拌滴加7 mL(0.075 mol)三氯氧磷,50 ℃反应0.5 h。然后80 ℃ 微沸回流5 h,整个反应过程TLC跟踪,直到确定产物不再增加,当反应不再进行时,减压蒸出1,4-二氧六环和三氯氧磷。加入适量冰水,静置一段时间,用稀碱中和,调整pH至8-9。停一晚上再抽滤,DMF重结晶得到中间体Ι。烘干,产率65.42 %,m.p. 218-221 ℃。

1.3.2  中间体Ⅱ的制备

将10 mL氯化亚砜一次性加入装有1.521 g (0.01 mol)4-甲氧基苯甲酸的100 mL三颈瓶中,安装带干燥管的回流装置,于80 ℃恒温加热至反应结束,大约4.5 h,减压蒸出剩余的氯化亚砜,得到中间体II透明液体。

1.3.3 中间体Ⅲ的制备

取一加入40 mL(25%)氨水的250 mL三颈瓶,浸入冰水中,三个口分别安装搅拌装置、滴加装置和回流装置,回流装置末端安装干燥管,向三颈瓶中滴加中间体Π透明液体,0.5 h内滴加完毕。继续反应2 h,反应结束,调节pH=8-9,抽滤,用水洗涤直至产物纯净为止,得到乳白色粉末,105 ℃烘干,产率53.10 %,m.p. 164-167 ℃。

N-[5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑-2-基]-N’-4-甲氧基苯甲酰基脲的合成与结构表征(3):http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_53618.html
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