摘 要：以硼酸为催化剂、无水乙醇为溶剂，通过4—氨基香豆素和取代苯甲醛反应合成双香豆素衍生物。实验结果表明，在该条件下合成一系列的双香豆素的衍生物，且反应时间较短、产率高，后处理简便。54515

毕业论文关键词： 4—氨基香豆素，对氯苯甲醛，硼酸，无水乙醇

Abstract： In this paper, in the presence of boracic acid as catalyst, with 4 - amino coumarin and chlorobenzene formaldehyde as raw materials, in anhydrous ethanol as solvent. Experimental results show that under the condition of the synthesis of a series of coumarin derivatives, and shorter reaction time, yield between, the post-processing is also comparatively easy.

Keywords： 4-amino coumarin, p-chlorobenzene formaldehyde, boracic acid, anhydrous ethanol

目   录

1前言 4

2实验部分 4

2.1 仪器与试剂 4

2.2 实验步骤 4

3结果与讨论 6

结论 8

参考文献 9

致谢 10

1 前言

香豆素（Coumarin）是天然产物中一类重要的化合物，1820年 Vogel 从黄香草木犀中分离得到第一个香豆素至今已有190多年的时间[1]。香豆素是广泛存在于自然界中的内酯类化合物,在芸香科和伞形科植物中存在最多, 其次是豆科、兰科、木樨科、茄科和菊科植物, 尤其在植物的嫩芽中含量较高，少数来自微生物。香豆素母核为苯并α-吡喃酮，环上常有羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等取代基。目前关于香豆素的分类方法主要有两种：一种是根据香豆素中含氧取代基的数量和位置进行分类；另一种是按生源途径所形成的的基本骨架进行分类。采用后一种方法可将香豆素分为四大类：简单香豆素，呋喃香豆素，吡喃香豆素和其他香豆素 [2]。源'自:751`!论~文'网www.751com.cn

 近年来，我们实验室以一些香豆素类化合物为底物, 先后合成了具有生物活性的含香豆素结构单元的喹喔啉衍生物[3]、3-氰基-2-氨基吡啶衍生物[4] 和芳基取代的双香豆素衍生物[5] 等. 为寻找新的药物先导化合物, 依据活性基团拼接原理,本文在硼酸为催化剂存在的条件下，以4—氨基香豆素和对氯苯甲醛作为原料，在无水乙醇作为溶剂进行微波辐射。实验结果表明，在该条件下合成一系列的双香豆素的衍生物，且反应时间较短、产率在60-80%之间，后处理也比较容易。所有产物红外光谱、氢谱、碳谱和质谱等表征。

2  实验部分

2.1  仪器与试剂

熔点用WRS-1B型数字熔点仪测定, 温度未校正; IR 用Nicolet Avatar 360FT-IR红外光谱仪测定, KBr 压片; 1HNMR用Bruker DPX 400 MHz 核磁共振仪测定,TMS为内标, DMSO-d6为溶剂。其它所用试剂均为市售化学纯或分析纯。