2.3.3 13C NMR谱 12

2.4 实验注意事项 12

3 实验结果与讨论 13

3.1 合成西瓜酮粗品条件的优化 13

3.1.1 反应溶剂对收率的影响 13

3.1.2 碱对反应收率的影响 13

3.1.3 投料比对反应产率的影响 14

3.2 合成西瓜酮肟条件的优化 15

3.2.1 反应温度对反应结果的影响 15

3.3 西瓜酮肟脱肟条件的优化 15

3.3.1 脱肟剂对反应结果的影响 15

3.4 优化实验小结 16

4 结  论 17

致谢 18

参考文献 19

1 绪  论

1.1 西瓜酮的概述

西瓜酮，全名7-甲基-3,4-二氢-2H-1,5-苯并二氧杂卓-3-酮，是一种苯并二氧杂卓化合物，早在1966年，Beereboom,Cameron和Stephenes等人共同合成了这种化合物，因其具有清新柔甜和瓜果样的香气，故又被人们称为西瓜酮。西瓜酮的相关性质如下表所示：

表1-1 西瓜酮的物理性质

物性数据源[自-751^`论/文'网·www.751com.cn

名称 西瓜酮

英文名 Watermelon Ketone，Calone

分子式 C10H10O3

分子量 178.18

分子结构式

CAS登记号 28940-11-6

性状 白色或类白色粉末

气 海藻气息，西瓜样香气

熔点 38℃

闪点 75℃

溶解性（在95%乙醇下） 1克西瓜酮比5毫升乙醇[1]

1.2 西瓜酮的开发与应用

自1966年西瓜酮问世到现在已经有50年的发展历史。但在其发展早期的几十年里，西瓜酮一直在调香界扮演着一个无关紧要的角色，比如作为铃兰香韵的补充物质。直到1990年代早期，随着 “New West for her” (Aramis, 1990)， “Escape for Her” (C. Klein, 1991)和“Kenzo pour home”(Kenzo, 1991) 还有“L’eau d’Issey pour home” (I. Miyake, 1994)等香水的发售，西瓜酮渐渐的崭露头角，市场上开始流行海洋香韵香水。在1996-1997年，随着Jim Krivda 创作的“Polo Sport Woman” (R. Lauren, 1996)和Pierre Bourdon的 “Cool Water Woman” (Davidoff,1997)两款香水，海洋香韵的流行趋势达到其顶峰，在之后其受追捧的热度有所下滑。不过最近我们依旧可以看到一些纯海洋香的香水在市面上售卖，比如“Aquawoman” (Rochas, 2002)，这很可能意着海洋香韵香水会再次回我们的生活中来。西瓜酮可以说是所有海洋香韵的基础来源，尽管它经常被用来跟各种臭氧香，醛香还有西瓜香的香料混合，但是至今还没有找到一种可替代的香料物质可以用来完美的诠释这种经典的海风感官印象[2]。