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简单方法合成4-芳基-5,6-二氢苯并喹唑啉的研究(2)

时间:2021-07-31 15:20来源:毕业论文
THF 8 45 当溶剂是确定为乙醇时,我们再筛选合适的催化剂,几种不同的催化剂在乙醇作为溶剂的条件下进行测试(见Table 2)。根据表格我们可以看出,无

THF 8 45

当溶剂是确定为乙醇时,我们再筛选合适的催化剂,几种不同的催化剂在乙醇作为溶剂的条件下进行测试(见Table 2)。根据表格我们可以看出,无机酸催化时不反应,比较之下无机碱对该反应有一定的催化作用,但使用不同的碱反应结果不同。我们发现弱的无机碱对反应影响不大,若采用强的无机碱(KOH、NaOH)作为反应的催化剂时,反应的产率较高。综合考虑到反应的经济性和普适性,我们选择NaOH作为反应的催化剂。为了更好的进行反应,我们又对反应温度进行了优化,从Table 2中可以看出,反应温度为80℃时反应用时最短且产率最高,最终我们确定最适反应温度为80℃。来!自~751论-文|网www.751com.cn

Table 2 催化剂和温度对反应的影响

Entry Catslyst (mmol) Temperature (℃) Time (h) Yields(%)

1 None (1) r.t. 8 0

2 NaOH(1) 80 6 92

3 NaOH(2) 60 7 82

4 NaOH(3) r.t. 7.5 73

5 KOH r.t. 8 62

6 Na2CO3 r.t. 8 56

7 HCl r.t. 7 0

8 H2SO4 r.t. 7 0

二、研究内容

为了检验反应的适用性,同时也为了合成更多的喹唑啉类衍生物,我们采用不同取代基的芳醛进行底物的拓宽,以6-甲氧基1-萘酮、取代的芳醛和氰基胍为简单的原料在乙醇作溶剂的条件下一步反应,用NaOH作为催化剂高效合成苯并喹唑啉类衍生物,反应结果列于 Table 3 中。

Scheme 2 Synthesis of 4-aryl-5,6-dihydro-benzo quinazoline

Table 3 Synthesis of 4-aryl-5,6-dihydro-benzo quinazoline

Entry Ar Time (h) Yields(%)

1a 4-F 6 90

1b 4-Br 6 95

1c 3,4-Cl2 7 88

1d 4-CH3 6 91

1e 4-CH3O 7 95

1f 3,4-(CH3)2 8 简单方法合成4-芳基-5,6-二氢苯并喹唑啉的研究(2):http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_79097.html

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