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膦酰基香豆素也是香豆素中很重要的一类,通常的合成是通过Atherton-Todd反应向香豆素中引入膦酰基[10],然而,该法是在香豆素环上引入膦酰基,而不是一步反应所得,且收率较低,反应方程式为:
Anka Bojilova等已经通过Knoevenagel反应对3-膦酰基香豆素的合成做了一定的研究[11],通过改变反应底物、催化剂等进行了探索,但是总体收率不高、反应时间较长。本文就近些年来各种合成香豆素类化合物的方法参照和总结,探究出一种绿色、简便、高产率的3-膦酰基香豆素的合成路线,即选用二甲亚砜作溶剂,水杨醛及其衍生物与膦酰基乙酸三乙酯为原料,四氢吡咯和乙酸作为催化剂条件下经Knoevenagel缩合反应可以较高收率获得3-膦酰基香豆素。通过对反应产物结构分析及可能的缩合路径,反应过程可能存在如下两种路径,反应产物分别为3-膦酰基香豆素和异膦酰基香豆素,其中膦酰基香豆素的产率远大于异膦酰基香豆素[11-15]。
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