D-葡萄糖胺盐酸盐在铜催化C-S偶联反应中的应用

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摘要含有砜基片段的化合物及其衍生物广泛存在于药物和农药、光化学材料、电子材料以及天然产物等各类化合物之中。芳基砜和磺酸酯是其中十分重要的两类化合物，具有多种多样的药理和生物活性，很多药物如：Bicalutamide (Casodex)用于治疗前列腺癌, zolimidine用于治疗胃溃疡, Eletriptan用于治疗偏头痛中都含有砜基片段。目前在这些结构的合成方法中，仍存在大量的不足。所以研究和改进相关结构的合成方法，在有机合成和药物合成方面都具有极其重要的意义。47723

毕业论文关键词：C—S偶联 ; 铜配体; 催化;

Abstract A compound containing sulfone fragment and its derivatives exist widely in pharmaceutical and pesticide, chemical materials, electronic materials and other kinds of compounds in natural products. Aryl sulfone sulfonate and two compounds is one of the important, has many kinds of pharmacological and biological activity, many drugs such as Bicalutamide (Casodex) for the treatment of prostate cancer, zolimidine for the treatment of gastric ulcer, Eletriptan for the treatment of migraine in containing sulfone fragment. The synthesis method of these structures, there are still a lot of problems. So to study and improve the synthesis method ofcorrelation structure, all has the extremely vital significance in the synthesis of organic synthesis and drug.

Keyword: C - S coupling Copper ligand Catalysis

一、引言 4

二、实验部分 5

2.1 实验仪器与试剂 5

2.2 芳基砜类化合物的合成 6

2.3 芳基砜类化合物的表征 6

三、结果与讨论 10

3.1 配体对铜催化C-S反应的影响 10

3.2 溶剂对铜催化C-S偶联反应的影响 11

3.3 碱对铜催化C-S偶联反应的影响 11

3.4 催化剂对C-S偶联反应的影响 12

3.5 底物结构对铜催化C-S偶联反应产率的影响 13

四、总结 14

参考文献 15

附录 16

一、引言

砜类化合物广泛存在于药物和农药、光化学材料、电子材料以及天然产物等领域之中。特别是芳基砜类化合物显示出各种药理活性如：抗肿瘤活性，抗炎功效，抗真菌和抑制HIV-1逆转录酶。最近，芳基砜类结构出现一些在售的药物中，例如：Bicalutamide (Casodex)用于治疗前列腺癌，Zolimidine用于治疗胃溃疡，Eletriptan 用于治疗偏头痛（Scheme 2.1）。

因此，芳基砜类化合物的合成研究成为研究热点之一，直到现在研究者已经开发了多种方法合成芳基砜类化合物，尽管已经有大量合成芳基砜类化合物的方法，但这些方法普遍都存在一些缺点如：使用昂贵的膦配体，严苛的反应条件，多步反应和较低的产率等。因此，温和且高效地通过C-S偶联来形成这一类结构在有机合成和医药合成等研究领域里是十分重要的。

糖类化合物是十分常见的一类生物有机分子，常常被应用于有机合成方面。在不对称反应中，糖类化合物是优秀的手性诱导剂、试剂、有机催化剂以及配体，糖类化合物可以被很容易的进行功能化操作，通过功能化的糖类化合物已经被报道应用于大量的不对称反应中。一些单糖分子由于其绿色且高效的特点，已经引起了科研工作者的广泛关注。但其作用机理仍不太清楚。为了研究清楚该类化合物的作用机理以及坚持我们长期以来希望通过温和条件下的C-S偶联反应来构建具有生物活性的杂环框架结构方面的研究。