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摘要本文主要设计了两种荧光探针的合成路线，通过引入不同的基团来设计合成两种荧光探针。首先，我们拟定合成一种含锌双卟啉分子来形成一种分子钳，通过封闭动力学以及电子转移作用来达到检测金属离子的作用。但是这种卟啉分子合成路线较繁琐，且原料价值量较高，不适宜我们实验室的基本研究。接着，我们就引入芘基团来替代，芘是一种含有四个苯环结构的多环芳烃，并且可以形成具有荧光性的激发二聚体，富集的电子云结构，因此最终我们通过“Suzuki偶联反应”和“Sonogashira偶联反应”设计出两种合成路线来合成这种含芘的荧光探针。并且此类荧光探针在重金属Cu2+离子的检测等方面具有突出的作用。47817
毕业论文关键词：芘； 荧光传感器； Cu2+； 偶联反应
ABSTRACT
In this paper, the design of the synthetic route two fluorescent probes, by introducing different groups to design and synthesis of two fluorescent probes. First of all, we have worked out the synthesis of a zinc porphyrin molecule to form a molecular clamp, by blocking electron transfer kinetics and action to achieve the effect of detection of metal ions. But this porphyrin synthesis route is relatively complex, and higher raw material Value unsuitable basic research in our laboratory. Then, we introduced a pyrene group to replace, pyrene is a polycyclic aromatic hydrocarbon containing four benzene ring structure, and may form a dimer fluorescence excitation, enriched electron cloud structure, eventually we “Suzuki coupling reaction” and “Sonogashira coupling reaction” to design two synthetic routes to synthesize a fluorescent probe that contain pyrene. And such fluorescent probes have a prominent role in the detection of heavy metal ions Cu2+ and so on.
Keyword: Pyrene； Fluorescent Sensors； Copper （II）； Design and synthesis
目 录
摘 要 2
ABSTRACT 3
1 .绪论 5
1.1 背景 5
1.2 荧光探针的作用机理 5
1 2.1 光诱导电子转移 5
1.2.2 荧光共振能量转移 5
1.2.3 分子内电荷转移 5
1.3 荧光探针的分类 6
1.4 传统荧光探针的结构 8
1.5 选题的目的与意义 8
2．含芘荧光探针的合成 9
2.1 实验试剂 9
2.2 实验仪器 9
2.3 合成过程 10
2 3.1 化合物1的合成 10
2.3.2 化合物2的合成 11
2.3.3 化合物3的合成 11
2.3.4 化合物4的合成 11
2.3.5 Suzuki合成加芘 11
2.3.6 Sonogashira合成加芘 12
2.5结果与讨论 13