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    摘要:含氮稠合杂环化合物在自然界中分布十分广泛,如何有效的构建这类化合物是有机合成方法学的重要研究部分。本文通过2-(2-氨基苯基)苯并咪唑与取代苯甲醛反应,以离子液体为溶剂,合成6-苯基-5,6-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物;若再加入K2S2O8, 则又可合成6-苯基苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉衍生物;如果把取代苯甲醛换成取代靛红,还可以合成5H-螺[苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉-6,3'-吲哚]-2'-酮衍生物。所有产物都通过核磁共振氢谱、红外、高分辨质谱进行表征。该方法操作简单,反应过程绿色环保。50991

    毕业论文关键词:2-(2-氨基苯基)苯并咪唑;喹唑啉;靛红

    Research on 2-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)aniline and Carbonyl Group in Ionic Liquids

    Abstract: Because the organic compounds containing nitrogen-atom are widely distributed in nature, how to construct these heterocyclic compounds is one of important contents in organic chemistry. In this paper, 6-phenyl-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline derivatives could be synthesized by a reaction of 2-(1H-Benzo[d]imidazol-2-yl)aniline and substituted benzaldehydes, using ionic liquids as solvents. If the K2S2O8 was added to the reactions, 6-phenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline derivatives could be achieved as well. When we replaced substituted benzaldehydes with substituted isatins, we could also get 5H-spiro[benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline-6,3'-indolin]-2'-one derivatives. All compounds were characterized by proton nuclear magnetic resonance spectroscopy, high-resolution and infrared. The reaction was environmentally-friendly and its work-up process was simple.

    Keywords: 2-(2-aminophenyl)benzimidazole; quinazoline; substituted isatins

    一、绪论

    (一)选题的依据和意义

    喹唑啉这类化合物,具有很好的生物活性。某些含有喹唑啉母体的化合物在农药方面可用于杀虫、杀菌,在医药方面则可用于治疗高血压、肿瘤、结核等[1-4]。部分喹唑啉类化合物被制成药物并且已成功商品化,如氟喹唑(A)、喹螨醚(B)和易瑞沙(C)等[5-6]。因此,研究喹唑啉类衍生物的合成对药物化学具有实际意义。

    (二)本课题目前的研究状况与水平

    2006年,A. Chilin和G. Marzaro等通过简单的对甲基苯胺高选择性的合成了7-取代喹唑啉衍生物,但是产率普遍较低[7]。

    2007年,N. Cosxkun和M. Cetin等通过2-氨基苄胺与醛作用,在甲醇中室温下先合成四氢化喹唑啉;再在双氧水-钨酸盐以及光照下合成环氧喹唑啉,最后再合成烷基化喹唑啉,喹唑啉酮和烷氧化喹唑啉。这个方法操作繁琐,而且产率普遍较低[8]。

    2010年,R. Alonso和A. Caballero等通过一个新的光化学方法照射(E)-1-(2-((E)-亚苄基胺)苯基)乙酮肟,高效的制备4-甲基-2-苯基喹唑啉。这个方法不仅用时短,而且产率特别高[9]。

    2012年,J. Ju, R. Hua和J. Su等用芳香酮,芳香醛或者醇以及氨水,在CuCl的催化下,用两种方法合成了4-甲基喹唑啉及其衍生物。这两个方法操作简单,但是产率一般[10]。

    2007年,A. Chilin和G. Marzaro等用微波大大改善了他们之前喹唑啉的合成的方法,节约了时间,又提高了产率[11]。

    2009年,M. Berg和G. Bal等用2-氨基-3-甲基苯甲酸在醋酸甲脒和甲酰胺中回流,合成8-甲基喹唑啉-4(3H)-酮,再和三氯氧磷、CAN反应,合成4-氯-8-甲基喹唑啉,最后先在对甲苯磺酰肼,二噁烷中回流,然后在氢氧化钠中反应,得到8-甲基喹唑啉[12]。

    2014年,K. Ezaki和K. Kobayashi等用取代的N-(2-叠氮甲基苯基)甲酰胺,在三氯氧磷、三乙胺和四氢呋喃中先生成N-(2-氰基苯基)甲酰胺中间产物,再在DMF, NaH中使中间产物环化生成喹唑啉衍生物。这个方法操作简单,但是产率一般[13]。

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