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摘要本文报道了“一锅”两步串联反应，高效地合成了多功能化的噻唑和syn-3-硫代丙烯酸酯衍。异硫氰酸酯与氰基乙酰胺反应生成2-氨基-3-巯基丙烯酰胺，再与丁炔二酸二甲酯发生[3+2]环化构筑噻唑衍生物骨架。随后，我们用丙炔酸酯代替丁炔二酸二甲酯，该反应仍然可以顺利进行，合成syn-3-硫代丙烯酸酯。本文通过X单晶衍射确认了这两种化合物的具体结构，并提出了可能的反应机理。这种便于操作的“一锅”两步法对合成噻唑类化合物提供了一条简便易行的途径，拓展了对噻唑类化合物的发展路径。69321
该论文有图9幅，表1个，参考文献17篇。
毕业论文关键词：多功能噻唑 串联反应 syn-3-硫代丙烯酸酯……
Synthesis of Polysubstituted Thiazole and syn-3-Thioacrylates via One-pot, Three-component Reactions
Abstract A sequential one-pot, two-step reaction has been established for efficient synthesis of densely functionalized thiazoles and syn-3-thioacrylates. Treatment of cyanoacetamide with isothiocyanates gave rise to 2-cyano-3-mercaptoacrylamides, trapped by but-2-ynedioates through [3+2] cyclization to access functionalized thiazoles. Using propiolates to replace but-2-ynedioates, the reaction resulted in highly substituted syn-3-thioacrylates. The structure of this two compounds were confirmed by X-Ray crystallographic analysis, and possible mechanism was proposed. The present green synthesis shows several advantages including operational simplicity and fast reaction rates, which makes it a useful and attractive process of library generation for drug discovery.
Key Words: Functionalized thiazoles Domino reaction syn-3-thioacrylates……
目 录
摘要 I
Abstract II
目录 Ⅲ
图清单 IV
表清单 IV
1 前言 1
2 实验部分 2
2．1实验仪器 2
2.2实验过程（合成方法） 3
3 结果与讨论 10
4结论 14
参考文献 15
致谢 17
图清单
图序号 图名称 页码
图1-1 Obydennov课题组的合成过程 1
图1-2 1,3-噻嗪衍生物的合成过程 1
图1-3 “一锅”两步串联反应过程 2
图1-4 噻唑4和syn-3-硫代丙烯酸酯6的合成 2
图3-1 产物 4 的串联合成 11
图3-2 化合物4m的X-射线单晶衍射结构
12
图3-3 syn-3-硫代丙烯酸酯6的合成
13
图3-4 化合物 6a 的晶体结构图
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图3-5 产物4和6可能的反应机理
14
表清单
表序号 表名称 页码