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这在那个战火纷飞，民众普遍情绪低下的时代，需要的是振奋人心的战歌，是带有充满正能量的诗人。创作“无形的军事力量”才是在当时历史境况下受欢迎的，而不是《雨巷》这类作品。同时他并不是一个只生活在象牙塔的诗人，他是真真正正的参与过政治运动的，但是也不能说他是革命者，他就是这样一个又现实又理想的矛盾之人。正是他不明确的人生态度，加上他的性格使之文章充满了绮丽哀怨的气息。所以，在作品问世的初期，戴望舒的诗歌并未盛行起来。
《雨巷》后来的成名度说明了它作为一种新形式对一代青年产生了影响，受到影响的这代青年人已不是那群生活在战火纷飞年代的那群了，当我们把它作为一个艺术作品进行评析时，已经脱离了作品所诞生时的背景了，所以不能以此说明这种迷惘表达了这一代青年的心声，这未免有将负面情绪扩大之嫌。笔者主张不从他的诗中，寻找他的生活经历，寻找他的处事风格，遇事的反应，也就是不把他作为一个具有群体印象的代表人物，而仅仅是戴望舒。他的特别之处在于他懦弱，总是选择逃避。并且这种特点在他的诗里诗外都得到了体现，这是性格的统一。这一点特别也将在他与其他人在面对同样的政治失意的不同反应得到体现。
因为文人不同于常人，他们除了普通的生活还有对理想人格的追求。作为文人这一群体每每在社会动荡不安，国家改朝易代之时，都在无比艰难地进行着人格精神上的炼狱。面对理想的幻灭，不同的文人走向了不同的道路，有的善迎难而上，在动乱中积极呐喊，正如唐朝由盛转衰之际，杜甫的忧国忧民；有的是看到救世无望，转而救己，如魏晋时期的风流雅士；还有一群人，拥有敏感而脆弱的心，没有出世，但同样回避现实，在郁郁寡欢的呻吟着，戴望舒就是属于这一类。
面对政治的这一时的失意，戴望舒是如何调整精神失衡的砝码呢？他以自己忧郁的心承受着，这样的重担让他几经崩溃。他在躲避中也在寻找救赎自己的道路。首先戴望舒是处于中国文化传统面临工业文明的冲击，这种精神的错位让戴望舒等现代都会的诗人处于无家可归的状态，是一种精神上的流浪感。这时他渴望回乡，唱出一曲曲怀乡的咏叹调。如《旅思》《小病》《村姑》，这时的他和大多数的身居都市的游子一样，常常以回忆式的方式来寄托自己的生活的理想和审美世界。但是宁静的田园已经丧失了其现实性，对于身处都市的诗人来说，只是一个无法实现的梦想，这并带不来真实的慰藉。此后他又将目光转向“回天”，既然现实如此不堪，那么就离开这生于斯长于斯的地面。这是一个一尘不染的理想，更是没什么可行性。诗人在寻找自我救赎的良方，尝试着一些努力，均以失败告终。当他的忧郁情节无情的吞噬着他，也将他从一条条救赎之路走上了绝境。