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尽管杨德昌非常热爱艺术，杨父也在文化艺术上积极引导着儿子，但这并不意着杨父允许杨德昌把艺术作为自己谋生的职业。在当时急功近利的社会价值观下，人们普遍认为文化艺术是没有“钱”途的发展方式。1965年考大学时，在父亲和家庭的要求下，杨德昌选择当一个“中国式的好儿子”，进入台湾国立交通大学控制工程系学习。大学毕业后，在老师的建议下，杨德昌又赴美国佛罗里达大学修读计算机硕士。对杨德昌来说，赴美学习并不仅仅是为了满足老师和父母的期待，他也想去看看被台湾疯狂模仿的美国社会究竟是什么样子。留美11年，美国文化和美式的思考方式深深融入杨德昌的日常生活当中。
在美学习期间，杨德昌从未放弃过对电影的喜爱，他主动接触欧洲电影导演的作品，并深受诸如安东尼奥尼、赫尔措格、费里尼等欧洲艺术电影大师的影响，他真正意识到自己对电影的热爱。于是，硕士毕业后，杨德昌选择去美国南加州大学电影系学习。南加州大学被称为好莱坞的人才后备中心，但是杨德昌发现自己与盛行的好莱坞电影格格不入，只好退学前往华盛顿大学做计算机设计，但他的心始终在电影上。在这个反复选择的过程中，杨德昌将满30岁，在认真考虑自己未来的人生之后，他选择回到台湾投身电影事业。而在此时，杨德昌幸运地获得了一个电影事业起步的契机，他在南加州大学的同学余为彦邀请他为自己的新片《1905年的冬天》担任编剧和演员，这部电影后来还入围了戛纳电影节“一种关注”单元。这是杨德昌电影事业的起步，此后，他便坚定地踏上了电影之路。