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    图1-3  2-芳基-1,3,4-噁二唑与多氟芳烃的反应
    (2) 2-取代-1,3,4-噁二唑C-H活化胺化反应
    Chang等人报道了锰催化的2-苯基-1,3,4-噁二唑与仲胺的胺化反应,但其中的产率并不十分理想[10]。Studer课题组优化了反应条件,无需使用过渡金属,用对甲苯磺酸作为催化剂,便可以有效催化2-苯基-1,3,4-噁二唑与仲胺的反应。进一步的机理研究表明,反应包含了一个开环再成环的过程[11](图1-4)。Chang课题组同样报道了无金属条件下,高价碘催化的2-苯基-1,3,4-噁二唑与仲胺的反应[12]。
     图1-4  2-苯基-1,3,4-噁二唑胺化可能的反应历程
    (3) 2-取代-1,3,4-噁二唑C-H活化硫醚化反应
    高彦峰课题组报道了路易斯酸催化2-取代-1,3,4-噁二唑与硫醇反应生成对应的硫醚[13],金属盐可以活化反应底物促进反应进行,而二甲亚砜同样可以参与反应与2-取代-1,3,4-噁二唑反应生成对应的甲硫醚(图1-5)。
     
    图1-5  2-取代-1,3,4-噁二唑C-H活化硫醚化反应
    (4) 2-取代-1,3,4-噁二唑C-H活化烷基化、烯基化和炔基化反应
    Miura等人报道了镍催化2-取代-1,3,4-噁二唑与烯烃或者炔烃进行加成反应,生成对应的烷基取代或者烯基取代的1,3,4-噁二唑[14]。Das等人报道了铜催化2-芳基-1,3,4-噁二唑与1,1’-二溴端位烯烃的C-H活化直接炔基化的反应[15],反应经过加成和消除过程,在绿色溶剂聚乙二醇400中完成。Miura等人优化了Das的反应条件,成功实现了2-取代-1,3,4-噁二唑与溴代炔烃的C-H活化反应[16],反应在室温下即可进行(图1-6),且反应底物范围得到了拓展。
     
    图1-6  2-取代-1,3,4-噁二唑与溴代炔烃的反应
    (5) 2-取代-1,3,4-噁二唑其他C-H活化反应
    近年来,研究者同样报道了许多2-取代-1,3,4-噁二唑参与的C-H活化反应,这些反应大大拓展了2-取代-1,3,4-噁二唑的应用范围,并合成了一系列具有潜在利用价值的1,3,4-噁二唑类化合物。卿凤翎教授报道了2-取代-1,3,4-噁二唑的三氟甲基化[17]。Miura等人以亚砜胺为原料,实现了室温下铜催化的2-取代-1,3,4-噁二唑的亚砜胺化[18]。Miura课题组同样报道了铜催化2-芳基-1,3,4-噁二唑与邻苯炔基苯酚的反应[19]。实验发现,2-芳基-1,3,4-噁二唑可与邻苯炔基苯酚通过顺次脱氢反应,一锅法形成C-C和C-O键,生成对应的二杂芳环
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