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    摘要：本毕业论文对氨基二苯乙烯类化合物的合成进行了研究。确定了以对甲氧基苯甲醛和3,4,5-三甲氧基苯甲醛为原料，分别合成3-硝基-4-甲氧基苯甲醛和溴化3,4,5-三甲氧基苄基三苯基膦，发生Wittig反应构建二苯乙烯骨架，经硝基还原制得目标产物( Z) -3'-氨基-3，4，4'，5-四甲氧基二苯乙烯（AVE-8063）。就其反应温度，时间，投料比等实验条件进行优化，确定最佳的工艺条件。24742
    毕业论文关键词：AVE-8063，氨基，Wittig反应
    Synthesis of amino stilbenoid
    Abstract: In this paper, the synthesis of amino-stilbene compounds were studied. Determined to Methoxybenzaldehyde and 3,4,5 - trimethoxybenzaldehyde as raw materials, namely synthesis of 3 - nitro-4 - methoxybenzaldehyde and brominated 3,4,5 - trimethoxy benzyl triphenyl phosphine, constructed occurs stilbene skeleton Wittig reaction by reducing the nitro group to obtain the objective product (Z)-3'-amino-3, 4,4 ', 5 - tetramethoxy stilbene (AVE-8063). The experimental conditions to optimize the reaction temperature, time and ratio of feed, the optimum process conditions.
    Key words: AVE-8063, Amino, Wittig reaction
    目 录
    1 绪论    1
    1.1研究背景    1
    1.1.1抗肿瘤药物的研究进展    1
    1.1.2抗肿瘤药物的种类和特点    1
    1.1.3抗肿瘤药物的研究意义    2
    1.2叶立德反应    2
    1.2.1叶立德的定义    2
    1.2.2 Wittig反应    3
    1.3氨基二苯乙烯类化合物概述    4
    1.3.1 Combretastatin A-4 （CA-4）的基本结构    4
    1.3.2 CA-4类似物的结构改造    4
    (1) 加水溶性    4
    (2) A,B环的改造    5
    (3) 保持顺式构型    6
    1.3.3 AVE-8063的概述    7
    1.3.4 AVE-8063其他类似物的设计和抗肿瘤活性    8
    1.4 本实验方案论证    9
    1.5 主要研究内容    10
    2 实验部分    11
    2.1 实验仪器与试剂    11
    2.1.1 实验试剂    11
    2.1.2 实验仪器    11
    2.1.3 试剂物理常数    12
    2.2实验步骤    12
    2.2.1 3-硝基-4-甲氧基苯甲醛的合成    12
    2.2.2 溴化3,4,5-三甲氧基苄基三苯基膦的合成    13
    2.2.3 (Z)-3,4,4’,5 –四甲氧基-3’-硝基-二苯乙烯的合成    14
    2.2.4 (Z)-2-甲氧基-5-[2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯基]-苯胺，即AVE-8063的合成    14
    3分析结果与讨论    15
    3.1  3-硝基-4-甲氧基苯甲醛的合成    15
    3.1.1 硝化反应及常用消化试剂    15
    3.1.2 催化剂对选用及对甲氧基苯甲醛的硝化    15
    3.1.3 反应温度对产率的影响    16
    3.2 溴化3,4,5-三甲氧基苄基三苯基膦的合成    16
    3.2.1 温度对合成3,4,5-三甲氧基苄溴的影响    16
    3.2.2温度对合成溴化3,4,5-三甲氧基苄基三苯基膦的影响    17
    3.3  (Z)-3,4,4’,5 –四甲氧基-3’-硝基-二苯乙烯的合成    17
    3.3.1温度和试剂的选用对结果产生的影响    17
    3.4  (Z)-2-甲氧基-5-[2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯基]-苯胺的合成    18
    4 产物结构确认    19
    4.1 3-硝基-4-甲氧基苯甲醛的结构确定    19
    4.2 3,4,5-三甲氧基苄溴的结构确定    20
    4.3 3,4,5-三甲氧基苄溴三苯基膦的结构确定    21
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