1,5-萘二胺广泛应用与有机合成、树脂、医药、橡胶加工、颜料、染料、助剂以及感光材料等行业,也是制备1,5-萘二异氰酸酯的主要原料。1,5-萘二异氰酸酯在与一系列物质作用,如氨基甲酸乙酯等,可合成具有一定特性的橡胶、聚氨酯、粘合剂、涂料等。1,5-萘二异氰酸酯相对于其他种类异氰酸酯有其独特的性质,它熔点较高,在某些场合都体现出了其优越性。由其合成的聚氨酯制品,凭借其高硬度、高回弹性以及有意的耐热性能和优良耐磨性能,适用于高温和多油脂等普通聚氨酯材料不能满足或过早失效的环境。国内外各研究企业和化学工作者对该路线的聚氨酯合成技术给予了特别关注和较高期望,其应用前景十分广阔。
1.2 1,8-二氨基萘的简介
1.2.1 1,8-二氨基萘的制备方法
(1)将二硝基萘,铁粉,酒精,水,冰醋酸,火碱,亚硫酸氢钠按一定比例混合后,经混合,搅拌,升温,保温,稀释,析出过滤,烘干等过程,用来生产1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘,但该法对环境污染严重,为国家已经明文规定要废除的工艺路线。
(2)用水合肼还原1,8-二硝基萘制备1,8-二氨基萘的方法,但其催化活性较低,成本较高,适用于短线芳烃的还原。
(3)采用稀硫酸溶液做电解液,经设备准备,电解液制备,电解和后处理四个步骤,在恒定电位驱动下电解还原1,5-二摘基萘,收率为36.2-75.5%,但收率较低,难以用于工业生产。
(4)将硝化制得的二硝基萘混合物直接进行氢化还原,以含有1,5-二硝基萘和1,8-二硝基萘的混合二硝基萘为原料,在加氢催化剂和溶剂存在下,进行加氧反应,得到1,5-二氨基萘和1,8-二氨基萘的混合物,在催化氧化后处理过程中分离这两种二氨基萘的异构体,得到最后的1,8-二氨基萘。
(5)在溶剂(有机溶剂甲醇,异丙醇,乙醇,苯胺中的一种),以1,8-二硝基萘为原料,以含量为3%的Pt/C为催化剂,且在反应体系中加入金属离子(镍离子,锡离子,铂离子,钴离子中的一种)为助剂,通入氮气然后抽空,反复进行5次,再通入氢气,氢压为1-4MPa,反应温度为30-100oC的反应条件下进行催化加氢反应5-12小时,制取1,8-二氨基萘。
1.2.2 1,8-二氨基萘的应用
1,8-萘二胺主要作为中间体用于染料的合成中,是一种常用的有机试剂。它用途十分广泛,合成溶剂染料C.I.溶剂红135,C.I.溶剂橙60等,在PS、AS、ABS及硬质PVC、PET等物质的着色中其重要作用。还可将1,8-萘二胺作比色试剂测定阳极泥及硫酸废泥中的硒含量,1,8-萘二胺和亚硒酸在一定PH范围内相互作用,再用甲苯定量萃取水溶液中生成的有色物质,在波长370~420微米时甲苯萃取液有明显吸收,适用于硒含量测定。在生产溶性染料方面,如圆珠笔油墨的相继开发,1,8-萘二胺硫酸盐也发挥着重要作用。
在工业生产和日常生活中,萘二胺作为重要的精细化工中体最初可见,给人类的生产生活带来很大改变。从医药、染料、农用化学品到表面活性剂、纺织助剂、聚合物、螯合物,萘二胺涉及到的应用领域十分广泛。尤其是近几年萘二胺衍生物在高弹性聚氨酯、荧光探针、废水中金属离子浓度测定等方面的新功能的发现,使得寻求经济、有效的大规模萘二胺生产工艺研究成为化学工作者的 紧急任务。 1H-Perimidines衍生物的合成(2):http://www.751com.cn/yixue/lunwen_27391.html