摘要：茚环结构存在于天然产物、合成药物、农药等分子中。茚酮作为原料用于生物活性化合物的合成具有很强的工业应用前景。茚酮类化合物也是一类重要的有机中间体。此外在有机发光材料、染料合成方面也有应用。本论文研究了2-苄基-1-茚酮及其亲电氟代的合成。首先以1-茚酮（1）为原料，与苯甲醛通过Aldol反应合成2-烯苄基-1-茚酮（2），再用Pd催化加氢合成2-苄基-1-茚酮（3）。在合成的3的基础上，进行亲电氟代，通过NFSI和selectfluor来合成，得到一个消旋体2-氟-2-苄基-1-茚酮（4）。为之后催化合成手性含氟化合物的研究提供底物。实验过程以薄层色谱法监测反应，通过柱色谱法、减压蒸馏法对产品进行分离纯化，最后经核磁共振进行结构确认。6063
关键词：茚酮；亲电氟代；手性化合物
Studies on synthesis of 2-benzyl-1-indanone
Abstract：Indanone ring frameworks are widely found in natural products, drugs, pesticides. Indanone as a starting material for the synthesis of biologically active compounds have a strong industrial applications. It is also an important organic intermediates. In addition, indanones are widely used in the organic light emitting material and the synthesis of dyes. This thesis focus on the studies on synthesis of 2-benzyl-1-indanone and its electrophilic fluorination. First, 1-indanone (1) was employed as the starting material, 2-benzylideneindan-1-one（2）was achieved by Aldol reaction with benzaldehyde, then I achieved 2-benzyl-1-indanone (3) with Pd catalytic hydrogenation. On the base of 3, a racemic 2-fluoro-2-benzyl-1-indanone (4) was achieved with NFSI and selectfluor for electrophilic fluorination. Providing substrates for the future research on catalytic synthesis of chiral compounds which containing fluorine. In this thesis, the reactions were monitored by thin layer chromatography, the products were separated via column chromatography or distillation under reduced pressure, and the structure confirmed according to NMR spectrum.
Keywords：Indanone；electrophilic fluorination；chiral compounds
目录
1 前言 1
1.1 茚酮类化合物应用 1
1.2 1-茚酮的合成简介 4
1.3 氟化学 7
1.3.1 氟化学的发展 7
1.3.2 氟原子的特性 7
1.3.3 氟在医药上的应用 8
1.3.4 含氟药物分类 9
1.4 手性化合物 9
1.4.1 开发手性药物的途径 10
1.5 手性含氟化合物来源 11
1.6 对映选择性亲电氟化分类 11
1.6.1 手性亲电氟化试剂诱导的立体选择性氟化 11
1.6.2 基于底物的手性氟化 13
1.6.3 对映选择性催化氟化 13
2 实验合成研究 17
2.1 (E)-2-烯苄基-1-茚酮的合成 17
2.2 2-苄基-1-茚酮的合成 18
2.3 2-氟-2-苄基-1-茚酮的合成 20
3 实验过程 23
3.1 主要实验试剂 23
3.2 主要实验仪器 24
3.3 实验步骤与现象 24
3.3.1 (E)-2-烯苄基-1-茚酮合成步骤 24
3.3.2 实验现象 25
3.3.3 2-苄基-1-茚酮的合成步骤 25
3.3.4 实验现象 26
3.3.5 2-氟-2-苄基-1-茚酮的合成步骤 27
3.3.6 实验现象 28
4 总结 29
参考文献 30
附录 32
致谢 34
1 前言
1.1 茚酮类化合物应用 2-苄基-1-茚酮的合成研究+文献综述:http://www.751com.cn/yixue/lunwen_3404.html