2    CHCl3    Reflux    0.1    24    42
3    Toluene    Reflux    0.1    24    37
4    DMF    Reflux    0.1    24    81
5    CH3CN    Reflux    0.1    24    87
6    CH3CN    60    0.1    24    51
7    CH3CN    40    0.1    24    23
8    CH3CN    r.t.    0.1    24    Nr
9    CH3CN    Reflux    0.2    24    88
10    CH3CN    Reflux    0.15    24    86
11    CH3CN    Reflux    0.05    24    66
12    CH3CN    Reflux    0    24    Nr
13    CH3CN    Reflux    0.1    30    85
14    CH3CN    Reflux    0.1    18    74
15    CH3CN    Reflux    0.1    12    43
16    CH3CN    Reflux    0.1    6    17
Nr: 未反应
从表1中可以看出：该反应在多数有机溶剂如乙醇、氯仿、甲苯、DMF和乙腈中反应均可以得到目标化合物，但产率差别很大（entries 1-5），而以乙腈为反应溶剂时，产率较高，由此确定乙腈为最佳反应溶剂。随着反应温度的降低，反应产率显著降低或不反应，达到乙腈回流温度时，反应产率最高（entries 5-8）。因此确定其为最佳反应温度。同时，对催化剂的用量进行了筛选（entries 9-12），随着催化剂用量的减少，反应产率降低，但当催化剂的量从0.1 equiv.增加到0.2 equiv.时，反应产率并未明显增加，考虑实验的最优效率选择催化剂的量为0.1 equiv.。最后，对反应时间进行了筛选（entries 13-16），随着反应时间的减少，产率明显降低，但反应时间由24 h到30 h时，反应产率并未增加，相反还有所降低，可能的原因是反应时间较长，副反应增多使得反应产率降低。结合实验的最优效率选择24 h为反应的最佳时间。最终，我们选择的最佳反应条件为：乙腈作溶剂，0.1 equiv. I2为催化剂，在回流的条件下反应24 h。
在最优条件下，我们对反应底物进行了拓展，反应结果列于表2。
表2 最优条件下产物4的合成
Entry    R1    R2    Product    Yields / %    Mp / oC
1    H    4-CO2Me    4a    83    279-280
2    H    4-CO2Et    4b    87    263-264
3    H    4-COPh    4c    81    281-282
4    H    3-Br    4d    85    276-277
5    4-Me    4-CO2Me    4e    90    271-272
6    4-Me    4-CO2Et    4f    84    257-258
7    4-Me    4-COPh    4g    79    >300 碘催化下12-苯甲酰基苯并[f]吡啶并[1,2-a]吲哚-6,11-二酮衍生物的合成及发光性质(2):http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_39485.html