Stadlbauer, Wolfgang等在2011年用4-羟基-5-甲基-6H-吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮合成了吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-4,6-二酮化合物。
     Bennasar, M.-Lluiesa等在2006年用硒苯基-3-（（1,2,5,6-二氢化-1,2-二甲基吡啶基）甲基）-1H-吲哚-2-羧酸乙酯合成了吡啶并[4,3-b]咔唑化合物[21]。
 
胡扬建等以咔唑和4-氯甲基吡啶盐酸盐为原料，DMF作为溶剂，N-烷基化反应合成了N-(4-吡啶基甲基)咔唑[22]。
 
1.3 研究内容
本文是在本课题组以往的实验基础上，参照相关文献，以简单的醛、3-氨基咔唑和活性亚甲基化合物为原料，通过三组分一锅法的串联反应，构建结构复杂的含吡啶并咔唑骨架的稠多杂环衍生物。
1.3.1 1,3-环戊二酮参与醛和3-氨基9-乙基咔唑的反应
以芳醛1，3-氨基9-乙基咔唑2和1,3-环戊二酮3为原料，在乙醇中回流反应，合成环戊基并吡啶并咔唑衍生物4。其反应方程式如Scheme 1. 所示：
 
Scheme 1. 化合物4的形成过程
表1. 化合物4的反应时间、产率和熔点
Entry    Ar    Time (h)    Yields (%)    M.p. (C)
4a    4-CNC6H4    16    78    >300
4b    4-ClC6H4    17    82    >300
4c    4-NO2C6H4    15    80    215-219
4d    3-BrC6H4    18    79    205-210
4e    4-MeC6H4    14    81    >300
4f    4-FC6H4    16    80    >300
4g    2-ClC6H4    18    82    >300
4h    2-BrC6H4    15    75    >300
4i    3,4-Cl2C6H3    16    79    >300
4j    3-ClC6H4    16    78    >300
4k    4-BrC6H4    17    83    >300
4l    2,3-Cl2C6H3    15    80    >300

1.3.2 季酮酸参与醛和3-氨基9-乙基咔唑的反应
以芳醛1，3-氨基9-乙基咔唑2和季酮酸5为原料，在乙醇中回流反应，合成呋喃并吡啶并咔唑衍生物6。其反应方程式如Scheme 2. 所示：
 
Scheme 2. 化合物6的形成过程

表2. 化合物6的反应时间、产率和熔点
Entry    Ar    Time (h)    Yields (%)    M.p. (C)
6a    4-ClC6H4    14    79    >300
6b    4-FC6H4    16    82    245-247
6c    3-NO2C6H4    17    83    216-219
6d    4-MeC6H4    14    78    >300
6e    2,3-(OCH3)2C6H3    15    77    >300
6f    2,3-Cl2C6H3    18    83    >300
6g    4-CNC6H4    15    80    >300
6h    4-OCH3C6H4    17    85    237-240
6i    3,4-Cl2C6H3    16    79    246-249
6j    2,4-Cl2C6H3    16    82    >300 吡啶并咔唑衍生物的合成(2):http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_39487.html