摘 要：取代嘧啶是重要的合成中间体,4,6-二甲基-2-羟基嘧啶目前在有机合成特别是在药物合成中已得到广泛的应用。本论文通过两步反应合成目标产物。首先以乙酰丙酮和尿素为原料反应得到中间体4,6-二甲基-2-羟基嘧啶盐酸盐,然后再与氢氧化钠反应得到4,6-二甲基-2-羟基嘧啶。合成中间体和目标产物利用红外光谱、熔点、元素分析等进行了结构表征。为了合成更多取代的嘧啶,我们设计并合成了取代乙酰丙酮——重氮苯基乙酰丙酮,并通过红外光谱、元素分析等对重氮苯基乙酰丙酮进行了表征。重氮盐的合成是以苯胺作为原料与亚硝酸在酸性条件下发生重氮化反应来生成的。
关键词：尿素；乙酰丙酮；嘧啶；4,6-二甲基-2-羟基嘧啶7317
Synthesis of 4,6- two Based -2- hydroxy Pyrimidine
Abstract：Substituted pyrimidine are important synthetic intermediates. 4,6- two methyl -2- hydroxy pyrimidine in organic synthesis, especiallly has been widely used in drug synthesisy. In this paper, the synthesis of the target product two step reaction, First with acetylacetone and urea as raw material obtained from the reaction of intermediate 4,6- two methyl -2- hydroxy pyrimidine hydrochloride, then, The structures were characterized by infrared spectrometry of synthetic intermediates and target products, melting point, element analysis. In order to synthesize more substituted pyrimidine, we design and synthesis substituted acetyl acetone---diazonium phenyl acetyl acetone was synthesized, and the diazonium phenyl acetyl acetone were characterized by infrared spectrometry, elemental analysis etc. Synthesis of the diazonium salt with aniline as the starting materials and nitrite reaction under acidic conditions to generate.
Keywords：Urea; Acetylacetone; Pyrimidine; 4,6- two methyl -2- hydroxy pyrimidine
目 录
摘 要 1
引 言 2
1实验部分 3
1.1 原料与试剂 3
1.2 主要仪器与设备 4
1.3 实验 5
1.3.1 提纯试剂 5
1.3.2 4,6-二-甲基-2-羟基嘧啶盐酸盐（中间体的合成） 5
1.3.3 重氮苯基乙酰丙酮的合成 6
2图谱分析 7
3结 论 8
参考文献 9
致 谢 11
4,6-二甲基-2-羟基嘧啶的合成
引 言
嘧啶是一种杂环化合物,分子式为C4H4N2,是低熔点的晶体或液体,熔点为22℃,沸点为123～124℃；有臭,可溶于水和乙醇。它是1,3位含有两个氮杂原子的751元杂环化合物[1],是一种二嗪,与吡嗪和哒嗪互为同分异构体,和吡啶一样嘧啶保留了芳香性。呈弱碱性,与苦酸和草酸等可以形成黄色结晶形物质[2]。嘧啶及其同系物和硝基、卤代衍生物具有芳香性。氧化和亲电取代反应不活泼。亲核反应也不是特别显著,仅4-甲基嘧啶可与氨基钠反应生成2-或4-取代的氨基嘧啶。其衍生物广泛存在于有机体的核酸内,许多重要的药物都含有这个环系。嘧啶类化合物在农药和杀菌剂以及医药上都有十分广泛的用途[3]。
嘧啶类化合物由于具有抗病毒、抗肿瘤、消炎、杀菌等诸多方面的生物活性常被用于口服的药物[4]。例如抗高血压药具有治疗ADIS的潜力；近年来正受到越来越多的有机化学家的关注。（1）抗癌药物。抗癌药物的选择最重要的是它必须在肿瘤组织和正常组织中有显著的差异,即它对靶细胞有一定的识别能力。该药物必须具备一种独特的结构,对癌细胞有特殊的亲和力,它可以有所选择地滞留在癌组织中。而嘧啶衍生物作为一种癌症的定位剂,由于其优越性,业内很多知识分子都想要对该方法的挑战跃跃欲试。事实证明,嘧啶类化合物在抗癌方面的作用还是十分显著的。（2）抗艾滋病类的药物。病毒性的疾病已经成为对人类伤害最为巨大的疾病之一,特别是艾滋病的蔓延引起了人们广泛的关注。经过广泛的构效关系研究、合成和筛选发现,一些胸腺嘧啶（HEPT）类化合物具有较强的HIV病毒抑制作用,毒副作用小而且该类化合物具有广泛的抗耐药作用,常将HEPT分别与临床上常用的抗艾滋病药物如AZT、DDI、DDC和碳环鸟苷等进行联合用药。 4,6-二甲基-2-羟基嘧啶的合成研究:http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_5219.html