甘氨酸-半胱氨酸二肽的液相合成

摘要：本文通过液相合成的方法设计合成了甘氨酸-半胱氨酸二肽，主要利用氨基酸氨基与NHS活性酯反应生成肽键并根据氨基酸的性质，在反应过程中需要对甘氨酸的氨基进行Fmoc保护并在反应完成后脱去。利用H-NMR核磁共振来确定合成产物的结构，以及ESI质谱来确定产物的分子的摩尔质量大小。从而确定最终产物与合成目标产物的一致性。53387

毕业论文关键词：甘氨酸、半胱氨酸、Fmoc保护、核磁共振、质谱

Abstract： The glycine-cysteine dipeptide was synthesized using liquid phase method, and the peptide bonds was formed by the reaction between amino-group and NHS active ester. The amino-group of glycine was protected by Fmoc, which was removed after the reaction. H-NMR was used to determine the structure of synthetic products, and molecular mass of the dipeptide was confirmed by ESI-MS

Key words: glycine, cysteine, Fmoc protection, nuclear magnetic resonance, mass spectrometry

1 前言 3

1.1 背景 3

1.2 固相合成的原理 3

1.3 固、液相合成的优缺点 4

1.3.2 固相合成的缺点： 4

1.3.3 液相合成的优点： 4

1.3.4 液相合成的缺点： 5

1.4 Fmoc保护基的优点 5

1.5 氨基酸的种类及性质 7

1.5.1 氨基酸的种类 5

1.5.2 氨基酸的理化性质 6

1.6 核磁共振的原理及其种类 6

1.6.1 核磁共振的原理 6

1.6.2 核磁共振的种类 7

2.1 仪器 7

2.2 试剂 7

2.3 合成过程 7

3核磁共振图谱与质谱表征结果 8

1 前言

1.1 背景

多肽合成其实是一个重复添加氨基酸的过程，固相合成顺序一般从C端（羧基端）向 N端（氨基端）的合成。从固相多肽合成方法制作成功以来，经过不断的改进和完善，到现在固相法已成为多肽和蛋白质合成中的一个常用技术，体现出了经典液相合成法无法比拟的优点，从而大大的减轻了产品提纯的难度。多肽合成总体上来说分成两种：固相合成和液相多肽合成。

多肽是一种与生物体内各种细胞功能都相关的生物活性物质，它的分子结构介于氨基酸和蛋白质之间，是由多种氨基酸按照一定的排列顺序通过肽键结合而成的化合物。多肽是涉及生物体内各种细胞功能的生物活性物质的总称，常常被应用于功能分析、抗体研究、尤其是药物研发等领域[1]。

液相合成是基于将单个N-α保护氨基酸反复加到生长的氨基成份上，合成一步步地进行。用DCC做连接剂连接N-和C-保护氨基酸，这种连接试剂促接N保护氨基酸自己和C保护氨基酸自由氨基间的缩水，形成肽链，同时产出副产物，而这些副反应能最小化，但是还不能完全消除。此外，此方法也可用于合成N保护氨基酸的活性酯衍生物。依次产生的活性酯将自发与任何别的C保护氨基酸或肽反应形成新的肽。

二肽(dipeptide )是最简单的肽，由一分子氨基酸的α-羧基和另一分子氨基酸的α-氨基脱水缩合形成的酰胺键(即-CO-NH-)组成的蛋白质片段或物质，其分子中仅包含一个肽键，是一大类物质的统称。甘氨酸-半胱氨酸二肽的液相合成:http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_57485.html