图5 2,3,4,6-O-四苄基-α-D-葡萄糖三氯乙酰亚胺酯的合成路线

2,3,4,6-O-四苄基-D-甲基葡萄糖（2）的合成：

在2 的合成中，为使搅拌更易进行，应该先研磨KOH，并且控制氯苄的加入 速度，以免过热喷出。另外，提升反应的温度，延长反应的时间可以使1 完全苄 基化。如此即节约了时间和成本，又可以避免柱层析分离纯化。

2,3,4,6-O-四苄基-D-葡萄糖（3）的合成：

 

在3 的合成中，通过选择最佳浓度的硫酸可析出产物，再经过滤既得高纯度 产物。而乙醇洗涤液需要回收再结晶。

2,3,4,6-O-四苄基-α-D-葡萄糖三氯乙酰亚胺酯（4）的合成： 通过比较选择可知DBU作为催化剂，催化效能最佳。在DBU的催化作用下，

不仅能使原料完全反应，在大量生产时安全系数较高，产率极高。后处理时仅需 要冰水萃取即可用于糖苷化。使用DBU也避免了碳酸钾催化时的繁琐步骤，即 避免了4 的不稳定分解。

1.2.3  八苄基蔗糖及其水解反应

在焦岩的反应中，对于八苄基蔗糖的制备和水解提出了新的方法。通过蔗糖 的乙酰化，再与BnCl、KOH反应得到的产物收率高达81%。而八苄基蔗糖进一步 水解得到的目标产物与副产物收率分别为29%[12.13]和25%.

因为石油资源的枯竭，糖类成为了一种重要的可再生替代资源。在早期的 实验中，苄基保护的蔗糖水解制备四苄基葡萄糖[14.15]，其中八苄基蔗糖的收率仅 为29%。而在该实验中，八苄基蔗糖的收率可达到81%。并且所用试剂价格低廉， 而中间水解产物也是常用的糖类中间体。该试验方法凭借简单的工艺，丰富的原 料来源拥有了良好的前景。

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

图6 八苄基蔗糖及其水解反应产物的制备路线

 

实验中对蔗糖进行边际化保护，但是收率并不高。而提高温度和改变溶剂对 于收率并没有影响。而主要影响收率的原因是蔗糖与氯化苄的非均相反应以及蔗 糖在强酸碱等条件下的粘结焦化阻碍了反应。

对此先对蔗糖进行乙酰化反应生成八乙酸蔗糖酯[16]，而后在HClO4/SiO2 的 催化作用下可以避免上述问题，在进行苄基化反应的时候也不回出现非均相等问 题。可以显著地提高产率。

1.3 本课题的研究目的及意义

通过本次毕业论文工作，充分了解葡萄糖及其相关衍生物的国内外研究现 状，牢固掌握有机合成等相关理论知识，实验室有机实验基本操作以及化合物的 波谱分析技能，将理论知识同科研具体实践相结合，增强分析问题及解决问题的 能力，提高自身科研能力。

就以往文献及研究中报道的收率不高或者后处理比较繁琐的问题，在通过阅 读查阅文献后，本课题拟改变以往的苄基糖的合成过程，合成在糖苷表面活性剂 及药物中间体领域具有很高应用价值的2,3,4,6-O-四苄基-α-D-葡萄糖，并对各 种反应条件进行选择探索从而获得最佳的反应条件，并提高收率。

1.4 本课题的研究内容

针对以上的实验及其研究结果，本学位论文重点对2,3,4,6-O-四苄基-D-葡 萄糖的合成进行了变量实验分析。对于反应温度，反应物质的量，反应时间，反 应物等条件进行了单一变量研究。并且在试验后对比讨论了各种条件对于反应产 率的影响，最终对该实验进行了改进，优化了合成过程，提高了产率。 2,3,4,6-O-四苄基-D-葡萄糖酯衍生物的合成(5):http://www.751com.cn/huaxue/lunwen_76950.html