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摘要近年以来氟硼二吡咯（BODIPY）已然成为最受欢迎的荧光分子材料，优点有很多，比如对环境稳定，高荧光量子产率，吸收和发射波长较大等等，被广泛应用于探针试剂，细胞成像，荧光开关等领域。相对于2位取代的BODIPY衍生物，磺化，溴代，碘代等领域已经研究的很充分了，然而硝基取代却还仅仅是停留在用硝酸硝化的程度。本文尝试了两种新方法来硝化BODIPY，第一种是使用廉价的硝酸铁和TEMPO，第二种是使用 和亚硝酸钠在硝基甲烷中进行反应，这两种硝化反应都得到了很好的收益率。与传统硝化方法相比，反应条件要求不高，所需的实验装置并不复杂，得到的硝化产率较高，对化学家们有很大的吸引力。28819
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关键字: 氟硼二吡咯 硝酸铁 TEMPO 硝化 亚硝酸钠
毕业论文设计说明书外文摘要
Title Nitrogen heterocyclic nitration selectivity study
Abstract
In recent years, since BODIPY has become the most popular fluorescent molecular materials, have numerous advantages, such as stability to the environment, high fluorescence when zi chan rate, absorption and emission wavelength is larger, and so on, are widely used in probe reagents, cell imaging, fluorescent switch, etc.Compared with the two replace BODIPY derivatives, sulfonated, bromine, iodine, generation, and other fields has been studying very full, nitro replace, however, also just stay in with nitric acid nitration. This article explores new ways to nitration BODIPY, two kinds of the first kind is to use cheap ferric nitrate and TEMPO, and the second is to use sodium nitrite to react in the nitromethane, both nitration got very good yields.Compared with the traditional nitration method, reaction condition request is not high, the experimental device is not complicated, get a high yield ratio of nitrification，have a lot of appeal for chemists。
Keywords BODIPY Ferric nitrate TEMPO Nitration erinitrit
目 次
1 引言（或绪论）1
1.1 硝化反应机理2
1.1.1 硝硫混酸硝化反应机理2
1.1.2 硝酸铁和TEMPO的硝化反应机理2
1.1.3 亚硝酸钠和 的硝化反应机理3
1.2 经典硝化方法4
1.3 选题的内容，目的及意义5
2 实验部分6
2.1 2,4-二甲基-3.5-二甲酸乙酯基吡咯的合成6
2.1.1 实验步骤6
2.1.2 结果与讨论6
2.2 2，4-二甲基吡咯的合成7
2.2.1 实验步骤7
2.2.2 结果与讨论8
2.3 BODIPY合成通法8
2.3.1 实验步骤8
2.3.2 结果与讨论10
2.4 BODIPY的硝化11
2.4.1 BODIPY的传统硝化11
2.4.2 传统BODIPY的合成讨论11
2.4.3 硝酸铁和TEMPO对BODIPY的硝化12
2.4.4 亚硝酸钠和 对BODIPY的硝化12
2.5 主要仪器及化学试剂12
2.6 产物氢谱图14
结论 16
致谢 17
参考文献19
1 引言（或绪论）
在过去的150年里，由于硝基化合物及其衍生物作为合成块、农药、医药、炸药、燃料和聚合物的重要性，人们越来越重视硝化芳香族化合物。在工业和实验室中，使用硝酸硝化试剂的亲电芳香取代反应是传统合成芳香硝基化合物的方式，这通常是由另一个强大的布朗斯特酸催化的。
传统的硝化方法有一些缺点,如酸度较高、试剂的氧化性能,事实上使用这种方法会产生许多副产品和酸性废物。为了去克服这些困难，人们提出了在这个领域的最新进展中很多有用的方法，包括使用硝酸盐，铜或者钯，催化芳基氮键生产反应并不用催化剂硝化芳基硼酸。虽然硝化芳香族化合物的方法有了相当重大的发展，但芳香硝基化合物的合成由于严重的局限性使得其还是难以捉摸。例如，试剂通常会很难取准备和使用。此外，反应还表现为对于特定的芳香系统有着较弱的化学选择性。因此，人们仍然期望去探索出一种新的，方便的，高效的方法来合成芳香族硝基化合物。芳香硝基化合物通常通过硝化反应合成，即混合硝酸和硫酸（混酸）与有机分子反应得到硝化产物。在不同pH值条件下，芳香族硝基化合物还原产生的产物也不相同，比如，在强酸性介质中，芳香族硝基化合物会发生Bamberger重排生成对氨基；而在在酸性介质中，其被还原成胺。硝基的存在会钝化芳香族化合物的亲电取代反应，但是却能够活化芳香族化合物的亲核取代反应，这要归功于硝基的强吸电子效应。