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摘 要：当化合物中的一个或多个氢原子被氟原子取代之后，将呈现出非常特殊的生物活性和材料性能。因此氟化学近几十年来成为了有机化学的一个研究前沿。中氮茚是一类十分重要的杂环化合物。本文主要研究中氮茚环上的选择性氟代反应。本论文选用1位有取代基的中氮茚作为反应底物，N-氟代双苯磺酰胺作为氟源。通过验证实验，我们成功的得到了2位氟取代的中氮茚。此外，我们还探索了碱和溶剂对反应产率的影响。实验结果表明：当乙酸乙酯作为反应溶剂，碳酸氢钾作为碱时，反应产率最高，为61.0%。65809
毕业论文关键词：选择性氟代，氟化学，溶剂效应，中氮茚
Abstract：When one or more hydrogen atoms of the compounds are replaced by fluorine atoms, they will show a very special biological activity and material performance. So the fluorine chemistry is a research front of organic chemistry in recent decades. Moreover, indolizine is a kind of important heterocyclic compound. In this paper, we study the selectively fluorinated reaction of indolizine and choose 1-substituted indolizine as reaction substrate and N-fluorodibenzenesulfonimide as the source of fluoride and get 2-fluor-indolizine successfully. Furthermore, we also explore the influence of bases and solvents on the reaction yields. The experimental results show that the highest yield of the reaction is 61 % when ethyl acetate was used as solvent and potassium bicarbonate as base.
Key words: selectively fluorinated, fluorine chemistry, solvent effect, indolizine
目录
1 前言 4
2 实验部分 6
2.1 实验仪器与试剂 6
2.2 实验步骤 7
3 实验结果 7
结 论 8
参考文献 10
致谢 11
附录 12
1 前言
自然界中有许多含氮杂环化合物，这些含氮杂环化合物在动植物体内都起着非常重要的生理作用。中氮茚，又被称为吲嗪、吲哚嗪，它含有10π电子以及芳香杂环跨环氮原子，是一种吲哚异构体。
图1-1 分别为互为同分异构体的中氮茚以及吲哚还有异吲哚
中氮茚最早是被Angeli在1890年发现的，是很重要的含氮桥的杂环类化合物[1]。在很多种的天然产物中包含中氮茚的结构单元，然而被还原的一些氢化中氮茚也是普遍存在于许多天然产物中的，尤其是像一些生物碱里面(图1-2)。研究发现，含有中氮茚结构的边缘茄碱能够抑制人的结肠癌，乳腺癌以及肝癌等肿瘤细胞的生长[2]，此外还有人发现它能够抑制白菜白斑病菌以及葱紫斑病菌的活性[3]。此外，喜树碱这一类衍生物对扼制肿瘤等都有非常重要的生物作用。目前，有很多的课题小组都在研发一些高效并且低毒的喜树碱类医疗药物[4],[5]。
中氮茚类化合物还具有良好的荧光性能，它的发射波长分布在可见光区，在甲醇溶液当中荧光量子效率可高达0.72。此外，含有共轭基团的中氮茚类化合物的荧光性能更强，可以把它们作为染料以及一些发光材料。所以，中氮茚类衍生物越来越受到有机化学家们的重视。
图1-2 部分具有氢化了的中氮茚的结构天然产物和一些药物
有机氟化合物具有非常特殊的活性，它们被应用到药物、材料、染料等多个领域中。例如，在目前上市的新药当中，大概有20%都是含氟的有机化合物。在含氟的药物中，被引入的氟原子或者是含氟的一些基团都有其特定的作用。目前已经被投入市场应用的含氟类药物以及正在研发的含氟药品有近百种。其中重要产品有：氟氯耐德、氟地卡松、氟胞嘧啶、催眠药氟马西尼、抗哮喘药氟尼缩松等[6-8]。此外，含氟染料也普遍的应用于各行各业之中。染料中氟元素的引入能够大大增强染料的耐寒性、耐候性以及耐腐蚀性等优良的性能[10-11]。含氟染料由于这些优良的性能，使其普遍应用于建筑、船只、飞行器等表面涂料。因此，氟化学近几十年来成为了有机化学的一个研究前沿和热点。来.自/751论|文-网www.751com.cn/