我们设想,当中氮茚类化合物中的一个或者多个氢原子被氟原子取代之后,将展现出非常特殊的生物活性和材料性能。目前合成含氟中氮茚的方法有直接氟化法、含氟砌块法等。含氟砌块法是指首先合成含氟的中间体,然后将其作为含氟砌块,最后利用含氟砌块选择性的和其它分子结合,以合成特定的含氟化合物。此外,1,3-偶极环加成反应也是合成含氟中氮茚的一种途径。比如,Banks等[12-14]用吡啶叶立德和不同含氟烯烃以及全氟炔烃的1, 3-偶极加成反应制备了单氟或三氟甲基杂环化合物。张学春等[15-17]用吡啶叶立德和2, 2-二氢多氟烷基羧酸乙酯合成了含多氟烷基的中氮茚类衍生物。但是这些方法也都或多或少的存在一些不足。比如,反应的产率相对较低,或者需要多步反应,再或者是存在一些区域选择性问题。因此,我们想研究开发出一种选择性的直接氟代中氮茚类化合物的新方法。
2 实验部分
2.1 实验仪器与试剂
仪器:核磁共振波谱仪(NMR)(AVANCE 400MHz 瑞士Bruker BioSpin公司),低温恒温搅拌反应浴;旋转蒸发仪。文献综述
试剂:N-氟代双苯磺酰胺;N,N-二甲基甲酰胺;乙腈;甲苯;丙酮;1,2-二氯乙烷;乙酸乙酯;碳酸二乙酯;乙酸甲酯;甲酸乙酯;醋酸钾;碳酸钾;碳酸钠;醋酸钠;碳酸氢钠;碳酸氢钾(以上试剂均购买直接使用);1-N,N-二甲基甲酰胺基中氮茚(根据文献合成所得)[18]。