3.2.2 最终产物四苯基卟啉锡的产率 24
4 结论 25
致 谢 26
参考文献 27
1引言
1.1绪论
卟啉由四个吡咯环上的四个亚甲基上的α-碳原子与次甲基相连。卟吩是卟啉的母体化合物,卟啉就是被取代基取代了的卟吩。卟啉及卟啉化合物大量存在于自然界以及各种生物体内[1]。动物体内所含有的血红素和血蓝素就分别为铁卟啉和铜卟啉,血红素是蛋白质血红蛋白的辅助因子,血蓝素则是一种多功能蛋白,有抗病毒、抗菌和载氧等功能。而植物体内所含有的文生素B12和叶绿素则分别为钴卟啉和镁卟啉[2]。这些金属卟啉是植物细胞可以进行光合作用和血细胞载体可以进行呼吸作用的关键因素。
对于卟啉的研究,早在二十世纪三十年代就已经开始了,由于卟啉的广泛用途,人们对于卟啉研究的热度正在持续增长中。如今卟啉及金属卟啉化合物已经被广泛地运用到各种十分重要的领域中,如医学、光化学、电子学等,卟啉及金属卟啉化合物被用来合成催化剂、显色剂、抗癌药物以及各种材料。因此人们持续对卟啉及金属卟啉化合物进行研究与探索,并且致力于开发合成拥有新功能的卟啉分子,这对于社会和各个科学领域的发展都将有重大的意义。
1981年,Kappas等人首次发现多数金属卟啉可以减少胆红素产生[3]。在后来的实验研究中,发现了锡卟啉类化合物的独特优点。它可以最好地抑制胆红素,而且与其他卟啉化合物相比,光毒性最小。所以经过继续的研究探索后有望用于治疗高胆红素血症。经过一些资料的阅读,表明有机锡羧酸酯有抗菌活性,抗癌活性和催化活性等特性。由此可见,卟啉类化合物和有机锡在我们生活中都有着重要的作用,但是到目前为止对于锡卟啉类化合物的研究还很少,于是本课题利用四苯基卟啉、无水二氯亚锡及四氢呋喃等原料合成四苯基卟啉锡,并用红外光谱和紫外光谱法对合成的产物进行表征,为其在催化,医学等领域的应用提供依据。
1.2 文献综述
1.3卟啉的结构
卟啉的母体化合物为卟吩,卟吩含有一个十751元大环,这个十751元大环由四个吡咯环组成。这些吡咯环上的碳可分为中位碳和外环碳,这些碳可以被取代基所取代,取代基可以相同也可以不同。在没有取代基取代时,卟吩是一个近似于平面的结构[12,13],但是一旦被取代,它的结构很容易受取代基影响而变形,如四苯基卟啉。5, 10, 15, 20位中位碳被四个取代基取代后就可以得到卟啉。卟啉分子含有24个中心和26个电子,因为符合休克尔规则,所以具有芳香性。卟啉分子上的氮原子被正二价或正三价的金属阳离子取代后可以得到金属卟啉。
1.4 卟啉的性质
大多数卟啉化合物颜色较深,通常为固体,它们大致可被分为两类,一类通常可溶于氯仿、二氯甲烷等有机溶剂中,被称为脂溶性卟啉化合物;另一类可溶于水,乙醇等亲水性有机溶剂中,被称为水溶性卟啉化合物。卟啉化合物熔点较高,通常在300 C以上。金属卟啉化合物根据中心金属离子和取代基团的不同,也会有不同的结构和性质。由于不同的金属离子在卟啉环上会有不同的结构特点,于是可以将金属卟啉化合物分为两种结构,它们分别为平面内型结构和平面外型结构。根据取代基的不同金属卟啉化合物可以被分为4类。第一类是由金属原子螯合所形成的,通常称之为四苯基卟吩类金属卟啉化合物。第二类是在第一类化合物的苯基上引入不同的取代基所形成的。第三类金属卟啉化合物是在吡咯环上引入硝基、氰基等不同基团修饰金属卟啉。第四类金属卟啉化合物同时在吡咯环及卟啉外环上引入多个官能团,得到结构更复杂,性能更优越的金属卟啉化合物。
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