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Stadlbauer, Wolfgang等在2011年用4-羟基-5-甲基-6H-吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮合成了吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-4,6-二酮化合物。
Bennasar, M.-Lluiesa等在2006年用硒苯基-3-（（1,2,5,6-二氢化-1,2-二甲基吡啶基）甲基）-1H-吲哚-2-羧酸乙酯合成了吡啶并[4,3-b]咔唑化合物[21]。
胡扬建等以咔唑和4-氯甲基吡啶盐酸盐为原料，DMF作为溶剂，N-烷基化反应合成了N-(4-吡啶基甲基)咔唑[22]。
1.3 研究内容
本文是在本课题组以往的实验基础上，参照相关文献，以简单的醛、3-氨基咔唑和活性亚甲基化合物为原料，通过三组分一锅法的串联反应，构建结构复杂的含吡啶并咔唑骨架的稠多杂环衍生物。
1.3.1 1,3-环戊二酮参与醛和3-氨基9-乙基咔唑的反应
以芳醛1，3-氨基9-乙基咔唑2和1,3-环戊二酮3为原料，在乙醇中回流反应，合成环戊基并吡啶并咔唑衍生物4。其反应方程式如Scheme 1. 所示：
Scheme 1. 化合物4的形成过程
表1. 化合物4的反应时间、产率和熔点
Entry Ar Time (h) Yields (%) M.p. (C)
4a 4-CNC6H4 16 78 >300
4b 4-ClC6H4 17 82 >300
4c 4-NO2C6H4 15 80 215-219
4d 3-BrC6H4 18 79 205-210
4e 4-MeC6H4 14 81 >300
4f 4-FC6H4 16 80 >300
4g 2-ClC6H4 18 82 >300
4h 2-BrC6H4 15 75 >300
4i 3,4-Cl2C6H3 16 79 >300
4j 3-ClC6H4 16 78 >300
4k 4-BrC6H4 17 83 >300
4l 2,3-Cl2C6H3 15 80 >300
1.3.2 季酮酸参与醛和3-氨基9-乙基咔唑的反应
以芳醛1，3-氨基9-乙基咔唑2和季酮酸5为原料，在乙醇中回流反应，合成呋喃并吡啶并咔唑衍生物6。其反应方程式如Scheme 2. 所示：
Scheme 2. 化合物6的形成过程
表2. 化合物6的反应时间、产率和熔点
Entry Ar Time (h) Yields (%) M.p. (C)
6a 4-ClC6H4 14 79 >300
6b 4-FC6H4 16 82 245-247
6c 3-NO2C6H4 17 83 216-219
6d 4-MeC6H4 14 78 >300
6e 2,3-(OCH3)2C6H3 15 77 >300
6f 2,3-Cl2C6H3 18 83 >300
6g 4-CNC6H4 15 80 >300
6h 4-OCH3C6H4 17 85 237-240
6i 3,4-Cl2C6H3 16 79 246-249
6j 2,4-Cl2C6H3 16 82 >300
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